1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 1355729-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-；1-[5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1355729-52-0
• 化学式: C₇H₇F₂NO
• 分子量: 159.135
• InChiKey: QGKXQPHUOSIERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mesoporous graphitic carbon nitride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到1-(5-(difluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机半导体光催化剂可使芳烃和杂芳烃双功能化

  摘要：

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN

  DOI：

  10.1126/science.aaw3254

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Direct C–H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Zhang、Xin-Xin Xiang、Junyi Chen、Chen Yang、Yu-Liang Pan、Jin-Pei Cheng、Qingbin Meng、Xin Li

  DOI：10.1038/s41467-020-14494-8

  日期：——

  an organophotocatalytic direct difluoromethylation of heterocycles using O2 as a green oxidant. The C-H oxidative difluoromethylation obviates the need for pre-functionalization of the substrates, metals and additives. The operationally straightforward method enriches the efficient synthesis of many difluoromethylated heterocycles in moderate to excellent yields. The direct difluoromethylation of pharmaceutical

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。
• Radical CH Functionalization of Heteroarenes under Electrochemical Control
  作者：Alexander G. O'Brien、Akinobu Maruyama、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita、Phil S. Baran、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1002/anie.201407948

  日期：2014.10.27

  Electrochemical reactions are shown to be effective for the CH functionalization of a number of heterocyclic substrates that are recalcitrant to conventional peroxide radical initiation conditions. Monitoring reaction progress under electrochemical conditions provides mechanistic insight into the CH functionalization of a series of heterocycles of interest in medicinal chemistry.

  电化学反应被证明对于许多杂环底物的C = H 官能化是有效的，这些底物对传统的过氧化物自由基引发条件是不利的。监测电化学条件下的反应进程为药物化学中一系列感兴趣的杂环化合物的C → H 官能化提供了机制见解。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities
  作者：Yuan-Qing Gu、Hong-Xin Long、Dan-Dan Zhang、Mei-Feng Ruan、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1862-x

  日期：2024.3

  versatile electrophilic difluoromethylating reagent is still a grand challenge so far due to its inherent instability or low reactivity. Herein, we report the design and synthesis of difluoromethyl phenoxathiinium tetrafluoroborate (PT-CF2H+BF4−) as a novel difluoromethylating reagent, which proves to be a bench-stable, general, powerful and versatile reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities

  摘要 由于其固有的不稳定性或低反应性，开发实用且多功能的亲电二氟甲基化试剂迄今为止仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二氟甲基吩噻噻鎓四氟硼酸盐（PT-CF 2 H + BF 4 -）作为一种新型二氟甲基化试剂的设计和合成，该试剂被证明是一种稳定的、通用的、强大的和多功能的试剂，具有发散·CF 2 H 、CF 2 H +和：CF 2反应性。利用该试剂，我们通过不同的途径展示了大量的二氟甲基自由基转移反应，包括无光催化剂的可见光诱导、可见光光氧化还原催化和可见光介导 EDA 复合物的单电子转移。此外，绿色高效的CF 2 H +和:CF 2转移反应也很容易完成。