5,7-二溴-6-氟-3,4-二氢-2-甲基-1(2H)-喹啉甲醛 | 143703-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,7-二溴-6-氟-3,4-二氢-2-甲基-1(2H)-喹啉甲醛
• 英文名称: 5,7-dibromo-6-fluoro-3,4-dihydro-2-methyl-1(2H)-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde；CE3F4(R/S)；CE3F4；5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 143703-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂FNO
• 分子量: 351.013
• InChiKey: ZZLQPWXVZCPUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴-6-氟-3,4-二氢-2-甲基-1(2H)-喹啉甲醛 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(5,7-dibromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉类似物作为EPAA抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00358
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 platinum on carbon 、 氢气 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5,7-二溴-6-氟-3,4-二氢-2-甲基-1(2H)-喹啉甲醛 、 5,7,8-tribromo-6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉类似物作为EPAA抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00358

文献信息

• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC INHIBITORS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2903612B1

  公开（公告）日：2019-07-10
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS EPAC1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MYOCARDIAL INFARCTION INJURY
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTÉ ET DE LA RECHERCHE MÉDICALE

  公开号：US20170079970A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for cardioprotection of subjects who experienced a myocardial infarction. In particular, the present invention relates to a method for providing cardioprotection in a subject who experienced a myocardial infarction comprising administering the subject with a therapeutically effective amount of at least one EPAC1 inhibitor.
• Tetrahydroquinoline Derivatives and Their Use as Epac Inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20180009757A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The invention relates to tetrahydroquinoline derivatives and their use in the treatment and/or the prevention of a disease wherein the Epac protein is involved, such as inflammation, cancer, vascular diseases, kidney diseases, cognitive disorders and cardiac diseases.
• THIENO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS EPAC INHIBITORS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US20210230179A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to thieno[2,3-b]pyridine derivatives for use in the treatment and/or the prevention of a disease selected from the group consisting of inflammation, cancer, vascular diseases, kidney diseases, cognitive disorders, pain, infections, obesity, and cardiac diseases. Indeed, the inventors found that thieno[2,3-b]pyridine derivatives of the invention are inhibitors of the Epac protein and can thus be useful for the prevention and/or treatment of diseases wherein the Epac protein is involved. Particularly, the inventors showed that thieno[2,3-b]pyridine derivatives of the invention are potent and non-competitive inhibitors of Epac and demonstrated that they also inhibit the activation of Epac downstream effectors such as Rap1 in cells.
• US9751838B2
  申请人：——

  公开号：US9751838B2

  公开（公告）日：2017-09-05