ethyl N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate | 204715-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 204715-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: FBFMNZCVKOLYFI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl N-benzyl-N-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216