tert-butyl (2R)-2-(3-iodopropyl)piperidine-1-carboxylate | 1329435-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(3-iodopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1329435-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₄INO₂
• 分子量: 353.244
• InChiKey: PRCYTIOKHDGNFB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(3-iodopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (2R)-2-(3-iodopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间体立体选择性地合成哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine

  摘要：

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.011