methyl (octyl 7-O-acetyl-5-amino-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 945723-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (octyl 7-O-acetyl-5-amino-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (n-octyl 7-O-acetyl-5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 945723-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₀
• 分子量: 461.51
• InChiKey: WWHKTSYARCRQBV-KUZXYTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (octyl 7-O-acetyl-5-amino-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-8-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-1-acetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (n-octyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到methyl (octyl 7-O-acetyl-5-amino-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oligo-α-(2,8)-Sialic Acids
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja0613613

  日期：2006.6.1

  elegant synthesis of α(2,8)-oligosialosides is described. The 5-N,4-O-carbonyl-protected sialyl donor undergoes α-sialylation in CH2Cl2 to give α(2,8)- and α(2,9)-disialosides in excellent yields. The 5-N,4-O-carbonyl protecting group was effective in improving the reactivity of the C8 hydroxyl groups toward glycosylation. Using the sialyl building block, the synthesis of tetra-α(2,8)-sialic acid was accomplished

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。
• Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol802207e

  日期：2008.12.18

  An efficient synthesis of alpha(2,9) trisialic acid has been achieved via one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection. The synthesis involves chemo- and regioselective alpha-sialylation of ethylthiosialoside with the S-benzoxazolyl (S-Box) sialyl donor. Use of a prelinker to link an activated ester and a vinyl ether via a carbon chain enables polymer-assisted deprotection of the protected

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。