3,4,5-tris(hexadecyloxy)aniline | 393826-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(hexadecyloxy)aniline
• 英文别名: 3,4,5-tri(hexadecyloxy)aniline；3,4,5-Trihexadecyloxyaniline；3,4,5-trihexadecoxyaniline
• CAS: 393826-96-5
• 化学式: C₅₄H₁₀₃NO₃
• 分子量: 814.417
• InChiKey: VADUBZNONQEXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  808.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 3,4,5-tris(hexadecyloxy)aniline 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3,4-bis[3,4,5-tris(hexadecyloxy)phenylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  液晶方酸酰胺的自组装

  摘要：

  设计并合成了新型液晶N,N'-二芳基方酸酰胺1a和1b，并阐明了它们的性质。方酸酰胺在低温（包括室温）下表现出热致柱状液晶相。甲氧基衍生物 1c 的 X 射线晶体学分析表明，面对面的二聚体通过 π-π 相互作用自组装。

  DOI：

  10.1246/cl.171208
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 硝酸 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 3,4,5-tris(hexadecyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Highly Alkyl-Substituted Dicatechol Ligand and its Dinuclear Titanium(IV) Complex

  摘要：

  高度烷基取代的二酚衍生物10-H4是通过三苯基膦酸酯活化酰胺键形成和三氟乙酸促进的二氧杂环开环作为反应序列中的关键步骤制备的。化合物10-H4形成了一个三股螺旋型钛(IV)复合物K4[(10)3Ti2]，其具有极性中心双核复合物单元和非极性外围结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18448

文献信息

• Supramolecular Assembly of Isocyanorhodium(I) Complexes: An Interplay of Rhodium(I)···Rhodium(I) Interactions, Hydrophobic–Hydrophobic Interactions, and Host–Guest Chemistry
  作者：Alan Kwun-Wa Chan、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/jacs.5b03396

  日期：2015.6.3

  elucidate the growth mechanism. The aggregation is found to involve extensive Rh(I)···Rh(I) interactions that are synergistically assisted by hydrophobic-hydrophobic interactions to give a rainbow array of solution aggregate colors. It is noted that the presence of three long alkyl substituents is crucial for the observed cooperativity in the aggregation. Molecular assemblies in the form of nanoplates and

  已发现一系列具有不同链长烷基取代基的四（异氰基）铑（I）配合物在改变浓度、温度和溶剂组成时表现出强烈的溶液状态聚集趋势。已经进行了与温度和溶剂相关的 UV-vis 吸收研究，并使用聚集模型分析了数据以阐明生长机制。发现聚集涉及广泛的 Rh(I)...Rh(I) 相互作用，这些相互作用在疏水-疏水相互作用的协同辅助下产生彩虹般的溶液聚集体颜色。值得注意的是，三个长烷基取代基的存在对于观察到的聚合协同性至关重要。在己烷-二氯甲烷溶剂混合物中观察到纳米板和纳米囊泡形式的分子组装，这是由于基于复合物的烷基链长度的不同形成机制引起的。Benzo-15-crown-5 部分已被纳入选择性钾离子结合以诱导二聚体形成和剧烈的颜色变化，使该系统成为潜在的比色和发光阳离子传感器以及离子控制超分子组装的构建块。
• Design of Neutral Metallomesogens from 5,5‐Dimethyldipyrromethane: Metal Ion Mediated Control of Folding and Hairpin Structures
  作者：Kelly A. Ames、Simon R. Collinson、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Jason B. Love、Duncan W. Bruce、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Martin Schröder

  DOI：10.1002/ejic.200800676

  日期：2008.11

  New ligands derived from 5,5-dimethyldipyrromethane and their corresponding neutral complexes with Zn(II) and Pd(II) are described. The ligands incorporate either hexacatenar [H 2 (1 n ), n = 1, 10, 12, 14 and 16], tetracatenar [H 2 (2 n ), n = 1 and 16] or an extended dicatenar structure [H 2 (3 n ), n = 1 and 16]. Single crystal X-ray structure determinations on [Zn 2 (1 1 ) 2 ] and [Zn 2 (3 1 )

  描述了源自 5,5-二甲基二吡咯甲烷的新配体及其与 Zn(II) 和 Pd(II) 的相应中性配合物。配体结合了六连环 [H 2 (1 n ), n = 1, 10, 12, 14 和 16], 四连环 [H 2 (2 n ), n = 1 和 16] 或扩展的二连环结构 [H 2 ( 3 n ), n = 1 和 16]。[Zn 2 (1 1 ) 2 ] 和 [Zn 2 (3 1 ) 2 ] 的单晶 X 射线结构测定证实了 Zn(II) 处的扭曲四面体几何形状以提供双链螺旋结构，而 Pd(II) ) 物种 [Pd(3 1 )] 显示扭曲的方形平面几何形状，配体采用替代发夹构象。不含金属的六链配体 H 2 (1 n ) (n = 10, 12, 14, 16) 和相应的配合物 [Zn 2 (1 16 ) 2 ] 和 [Pd(1 n )] (n = 12, 14 , 16) 不是介形的。然而，X
• A physical operation of hydrodynamic orientation of an azobenzene supramolecular assembly with light and sound
  作者：Yasuhisa Hotta、Shunsuke Suiko、Jin Motoyanagi、Hiroshi Onishi、Taisuke Ihozaki、Ryuichi Arakawa、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1039/c4cc02078b

  日期：——

  Photoisomerizations of a newly designed azobenzene derivative reversibly change its self-assembly in a solution to form twisted supramolecular nanofibers and amorphous aggregates, respectively, and turns their capability for acoustic alignment on and off.

  一种新设计的偶氮苯衍生物的光异构化可逆地改变其在溶液中的自组装，分别形成扭曲的超分子纳米纤维和无定形聚集体，并打开或关闭它们的声学定向能力。
• Retracted Article: Tri-<i>s</i>-triazine (<i>s</i>-heptazine), a novel electron-deficient core for soft self-assembled supramolecular structures
  作者：Irla Siva Kumar、Sandeep Kumar

  DOI：10.1039/c7cc05899c

  日期：——

  structures formed by disc-shaped molecules, commonly known as discotic liquid crystals (DLCs), have attracted tremendous interest during the past decade due to their potential applications in wide-viewing liquid crystal displays, sensors, photovoltaic solar cells, light emitting diodes, thin film transistors, etc. Since the discovery, only about sixty different core molecules have been explored to prepare

  由碟形分子形成的自组装超分子结构，通常称为盘状液晶（DLC），由于其在宽视角液晶显示器，传感器，光伏太阳能电池，光中的潜在应用，在过去十年中引起了极大的兴趣。发光二极管，薄膜晶体管，等等。由于发现，只有大约60个不同的核心分子已经被探索，以制备约3500次的DLC。我们已经实现了一种新的杂环芳族分子基序s-庚嗪，其功能是在适当的功能化条件下合成盘状液晶的核心片段。
• Relation between the Spontaneous Polarization and Alkyl Chain Length in Ferroelectric Switching of Columnar Liquid-Crystalline Ureas
  作者：Keiki Kishikawa、Shoichiro Nakahara、Masanori Natsukawa、Keiichi Suzuki、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1080/15421400903400795

  日期：2010.2.5

  Relation between the spontaneous polarization and alkyl chain length was investigated in ferroelectric switching of N,N′-bis(3,4,5-trialkoxyphenyl)urea (1-7) possessing n-C4H9, n-C8H17, n-C9H19, n-C10H21, n-C11H23, n-C12H25, and n-C16H33, respectively. The phase behaviors were investigated by differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy, and the column diameters were obtained by

  在具有 n-C4H9、n-C8H17、n-C9H19、n 的 N,N'-双(3,4,5-三烷氧基苯基)脲 (1-7) 的铁电转换中研究了自发极化与烷基链长度之间的关系分别为 -C10H21、n-C11H23、n-C12H25 和 n-C16H33。通过差示扫描量热法、偏光显微镜研究相行为，并通过X射线衍射获得柱直径。化合物2-7表现出矩形和六边形柱状相。所有六方柱状相都在三角波电压下表现出铁电切换。从自发极化与烷基链的碳原子数的关系图可以看出它们之间的相关性，并强烈表明切换电流峰值源于极性柱的切换，