5,5'-dipropyl-2,2'-bis(4-methylphenyl)-4,4'-bioxazole | 1589638-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-dipropyl-2,2'-bis(4-methylphenyl)-4,4'-bioxazole
• CAS: 1589638-28-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: YNBFXAUNSLWZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 4-甲基苯甲酰叠氮化物 在 [(tris(3,5-dimethylpyrazolylmethyl)amine)Cu]PF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2-(4-methylphenyl)-5-propyloxazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叠氮化物的反应：不是三唑类通过铜-乙炔化物而是恶唑类通过铜-乙炔中间产物

  摘要：

  [ Tpm * ，Br Cu（NCMe）] BF 4（Tpm * ，Br = tris（3,5-二甲基-4-溴代吡唑基）甲烷）或[Tpa * Cu]的定义明确的铜（I）配合物PF 6（TPa *= tris（3,5-二甲基-吡唑烷基甲基）胺直接催化羰基叠氮化物和末端炔烃形成2,5-二取代的恶唑。该过程代表了一种从容易获得的起始原料合成这种有价值的杂环的新颖方法，仅导致2,5-异构体，证明了其完全的区域选择性转化。通过实验证据和计算研究，提出了基于铜-酰基氮烯物种初始形成的反应机理的建议，与引发铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应（CuAAC）的众所周知的机理相反通过形成铜-乙炔化物络合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201303737