Methyl 3-(1,3-dihydro-1-hydroxyisobenzofuran-7-yl)propanoate | 1359857-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Methyl 3-(1,3-dihydro-1-hydroxyisobenzofuran-7-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)propanoate
• CAS: 1359857-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PQJWUOSZJYJFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(1,3-dihydro-1-hydroxyisobenzofuran-7-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到Lithium;3-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(3-((methoxymethoxy)methyl)-2-vinylphenyl)propanoate 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 3-(1,3-dihydro-1-hydroxyisobenzofuran-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096