8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside | 110524-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 110524-41-9
• 化学式: C₄₃H₆₂O₈Si
• 分子量: 735.046
• InChiKey: DXTFXRKHHUKHGJ-MNHVQFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于溶酶体酶高甘露糖链端基的磷酸化三甘露糖苷的合成

  摘要：

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90077-6
• 作为产物：
  描述：

  9-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于溶酶体酶高甘露糖链端基的磷酸化三甘露糖苷的合成

  摘要：

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90077-6

文献信息

• Srivastava, Om. P.; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2324 - 2330
  作者：Srivastava, Om. P.、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——