(3E,5Z)-(R)-2-Methyl-hepta-3,5-dien-1-ol | 526217-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5Z)-(R)-2-Methyl-hepta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 526217-89-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BTWOOOSIBAPLDU-ITBUHSSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-(R)-2-Methyl-hepta-3,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,4S,5E,7Z)-2-[2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxy-3-methylphenyl]-4-methylnona-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Elisabethin A 的全合成：仿生条件下的分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  我们描述了海洋二萜类 elisabethin A 的首次全合成。 该合成使用 (S)-羟基-2-甲基-丙酸酯作为手性原料，将其加工成二烯基碘化物并通过以下方式添加到芳基乙酸酯中烯醇烷基化。氢醌系统被氧化成醌，在高度立体控制的分子内 Diels-Alder 加成中作为亲二烯体。据我们所知，这种 IMDA 反应是第一个使用末端（Z）-二烯的反应，在仿生条件（水、氯化铁作为氧化剂、室温）下进行，具有高产率和立体选择性。Diels-Alder 加合物通过三步序列转化为天然产物，包括选择性氢化、碱催化的顺式差向异构化到反式萘烷系统和 O-去甲基化。

  DOI：

  10.1021/ja034397t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Methyl-5-trityloxy-pent-2-enal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3E,5Z)-(R)-2-Methyl-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elisabethin A 的全合成：仿生条件下的分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  我们描述了海洋二萜类 elisabethin A 的首次全合成。 该合成使用 (S)-羟基-2-甲基-丙酸酯作为手性原料，将其加工成二烯基碘化物并通过以下方式添加到芳基乙酸酯中烯醇烷基化。氢醌系统被氧化成醌，在高度立体控制的分子内 Diels-Alder 加成中作为亲二烯体。据我们所知，这种 IMDA 反应是第一个使用末端（Z）-二烯的反应，在仿生条件（水、氯化铁作为氧化剂、室温）下进行，具有高产率和立体选择性。Diels-Alder 加合物通过三步序列转化为天然产物，包括选择性氢化、碱催化的顺式差向异构化到反式萘烷系统和 O-去甲基化。

  DOI：

  10.1021/ja034397t