3,4-Bis<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>furoxan N-oxide | 144404-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Bis<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>furoxan N-oxide
• CAS: 144404-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: TYJWTGHTZRNIJE-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3,4-Bis<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>furoxan N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Paton, R. Michael; Young, Anne A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 5, p. 629 - 635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition reactions of levoglucosenone
  作者：Alexander J. Blake、Tracey A. Cook、Angus C. Forsyth、Robert O. Gould、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80476-2

  日期：1992.1

  The cycloaddition reactions of levoglucosenone with various 1,3-dipoles have been examined. Benzonitrile oxide underwent regiospecific and face-selective cycloaddition yielding isoxazoline 2a as the major product. D-Glyceraldehyde-derived nitrile oxide 6 was less selective and afforded furazan N-oxide dimer 8 in addition to a mixture of isoxazolines. C,N-Diphenylnitrone and N-benzyl-C-phenylnitrone

  已经研究了左旋葡糖酮与各种1，3-偶极的环加成反应。氧化苯甲腈经过区域特异性和面选择性环加成反应，生成异恶唑啉2a作为主要产物。D-甘油醛衍生的腈氧化物6的选择性较低，除了异恶唑啉的混合物以外，还提供了呋喃氮-氧化物二聚体8。C，N -Diphenylnitrone和Ñ苄基Ç -phenylnitrone反应的类似，得到异恶唑烷9和10。在每种情况下，主要加合物是由对双极亲和抗与1，6-脱水桥键相连，并且一氧化二氮或硝酮的氧与烯酮的β-碳相连。相反，将苄腈N-苯基酰亚胺加入到左葡糖醛酮中，得到吡唑11和12的区域异构体混合物，这是由于最初形成的吡唑啉就地脱氢所致。用对-甲氧基苄腈硫化物未观察到反应。通过X射线晶体学确认了异恶唑啉2a和异恶唑烷9的结构。