5-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorotoluene | 333447-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorotoluene
• CAS: 333447-46-4
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂F₂O₅
• 分子量: 521.345
• InChiKey: OECABUYPNAFJCC-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorotoluene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1',2'-dideoxy-β-1'-(2,4-difluoro-5-methylphenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-2,4-二氟-5-取代的苯并嘧啶模拟物的合成*一些相关的α-阴离子，及其作为抗病毒和抗癌剂的评价

  摘要：

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用

  DOI：

  10.1081/ncn-100001435
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-α-D-ribofuranosyl)-2,4-difluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-2,4-二氟-5-取代的苯并嘧啶模拟物的合成*一些相关的α-阴离子，及其作为抗病毒和抗癌剂的评价

  摘要：

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用

  DOI：

  10.1081/ncn-100001435