7-Chlor-4-(3-methoxycarbonyl-anilino)-chinolin | 10440-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chlor-4-(3-methoxycarbonyl-anilino)-chinolin
• 英文别名: 3-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzoate
• CAS: 10440-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: KPBFOTWFIBUUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chlor-4-(3-methoxycarbonyl-anilino)-chinolin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.91 g的产率得到3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用支架杂交与二茂铁整合探索对阿莫地喹抗疟活性的调节影响

  摘要：

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116429
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酸甲酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-Chlor-4-(3-methoxycarbonyl-anilino)-chinolin
  参考文献：
  名称：

  利用支架杂交与二茂铁整合探索对阿莫地喹抗疟活性的调节影响

  摘要：

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116429