4-环氧乙烷-2-基苯甲腈 | 52695-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环氧乙烷-2-基苯甲腈
• 中文别名: 4-[4-(4-氯苯基)-3,6-二氢吡啶-1(2H)-基]-1-(4-氟苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-oxiran-2-ylbenzonitrile
• 英文别名: 4-cyanostyrene oxide；2-(4-cyanophenyl)oxirane；(+/-)-p-cyanostyrene oxide；4-(2-Oxiranyl)benzonitrile；4-(Oxiran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 52695-39-3
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD01662290
• 分子量: 145.161
• InChiKey: WLNIRLBZLAAEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  285.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环氧乙烷-2-基苯甲腈 在 三乙烯二胺 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-环氧乙烷-2-基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  立体选择性放大合成BMS-960的区域选择性环氧开环，BMS-960是一种强效且选择性的含异恶唑的S1P 1受体激动剂。

  摘要：

  本文介绍了（S）-1-（（S）-2-羟基-2-（4-（5-（3-苯基-4-（三氟甲基）异恶唑-5-基）- 1,2,4-恶二唑-3-基）苯基）乙基哌啶-3-羧酸（BMS-960），一种有效且选择性的含异恶唑的S1P 1受体激动剂。过程亮点酶促还原α溴代酮的朝向（制备小号） -溴醇，的关键前体（小号）-4-（环氧乙烷-2-基）苄腈。还优化了区域选择性和立体选择性的环氧化物开环反应，并改善了1,2,4-恶二唑的形成，水解和结晶。改进后的过程用于合成BMS-960批次，用于Ames测试和其他毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00366

文献信息

• Selective deoxygenation of styrene oxides under a CO atmosphere using silver nanoparticle catalyst
  作者：Yusuke Mikami、Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.031

  日期：2010.10

  Deoxygenation of styrene oxide derivatives into the corresponding alkenes was efficiently catalyzed by inorganic materials of hydrotalcite-supported silver nanoparticles (Ag/HT) using CO/H2O as a reductant. The Ag/HT catalyst was reusable without loss of activity or selectivity.

  通过水滑石负载的银纳米颗粒（Ag / HT）的无机材料，使用CO / H 2 O作为还原剂，可以有效地催化氧化苯乙烯衍生物脱氧为相应的烯烃。该Ag / HT催化剂是可重复使用的，而没有损失活性或选择性。
• Reprogramming Epoxide Hydrolase to Improve Enantioconvergence in Hydrolysis of Styrene Oxide Scaffolds
  作者：Fu‐Long Li、Yan‐Yan Qiu、Yu‐Cong Zheng、Fei‐Fei Chen、Xu–Dong Kong、Jian‐He Xu、Hui‐Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000898

  日期：2020.11.4

  Enantioconvergent hydrolysis by epoxide hydrolase is a promising method for the synthesis of important vicinal diols. However, the poor regioselectivity of the naturally occurring enzymes results in low enantioconvergence in the enzymatic hydrolysis of styrene oxides. Herein, modulated residue No. 263 was redesigned based on structural information and a smart variant library was constructed by site‐directed

  通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法。但是，天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低。在此，根据结构信息重新设计了263号残基，并使用“优化的氨基酸字母”通过定点修饰构建了一个智能变体文库，以提高来自Vigna radiata（Vr EH2）的环氧水解酶的区域选择性。M263Q变体对间位异构体R异构体的区域选择性系数（r）与野生型相比，预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍，变体M263V对对位取代的苯乙烯氧化物的R异构体也表现出更高的区域选择性，从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性。结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用。此外，亲核残基Asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加，为区域选择性的提高提供了证据。几种易于合成的高价值邻位二醇（> 88％收率，90％–98％ 
• Studies on chemical carcinogens. XXI. Quantitative structure-mutagenicity relationship among substituted styrene oxides.
  作者：NOBUYA TAMURA、KAZUHIKO TAKAHASHI、NAOHIRO SHIRAI、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.30.1393

  日期：——

  The quantitative structure-mutagenicity relationship among 8 substituted styrene oxides, p-methyl-, p-butyl, p-phenyl, p-chloro, m-chloro, p-cyano, p-nitro, and the parent styrene oxide, was examined. Mutagenic and cytocidal activities were correlated with the reactivity of the epoxide (Hammett's σ), the van der Waals volume of the molecule (VW), and/or the partition parameter (π). Multiple regression analyses revealed that mutagenic capacity could be well described by a linear combination of σ and log VW and that cytocidal capacity depended only on π of the derivatives, as already reported by Sugiura et al.

  对8种取代苯乙烯氧化物（对甲基、对丁基、对苯基、对氯、间氯、对氰基、对硝基及母体苯乙烯氧化物）的定量结构-诱变性关系进行了研究。诱变活性及细胞杀伤活性与环氧化物的反应性（Hammett's σ值）、分子范德华体积（VW）以及/或者分配参数（π）相关联。多重回归分析揭示，诱变能力可以良好地用σ和log VW的线性组合来描述，而细胞杀伤能力仅依赖于衍生物的π值，这一结论已由Sugiura等人报道。
• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。