4-(1-溴乙基)-苯甲腈 | 101860-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-溴乙基)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)benzonitrile
• CAS: 101860-82-6
• 化学式: C₉H₈BrN
• mdl: MFCD11180285
• 分子量: 210.073
• InChiKey: ABYAXYCLTMBACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  109-111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-溴乙基)-苯甲腈 生成 (R,S)[1-(4-cyanopheneth-1-yl)-1H-imidazol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明包括抑制法尼基-蛋白转移酶的低分子量肽类化合物。此外，这些化合物与先前描述的作为法尼基-蛋白转移酶抑制剂的单肽或二肽类似物不同之处在于它们不含硫醇基团。缺乏硫醇基团在动物体内具有改善药代动力学行为、预防硫醇依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。

  公开号：

  US05756528A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到4-(1-溴乙基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  定点诱变的天青素-聚（N-异丙基丙烯酰胺）共轭物及其在电子转移过程中的热敏行为

  摘要：

  搜索“智能”：通过定点诱变，然后使用咪唑偶联的聚（N-异丙基丙烯酰胺）进行蛋白质重构，制备了天青素-PNIPAM偶联物。聚合物结合的咪唑在蓝色铜蛋白天青蛋白的活性位点充当配体。生物共轭物在电子转移过程中表现出热敏性，细胞色素c减少。

  DOI：

  10.1002/anie.200804440

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• Structure–Activity Relationship Studies Reveal New Astemizole Analogues Active against <i>Plasmodium falciparum</i> In Vitro
  作者：Dickson Mambwe、Malkeet Kumar、Richard Ferger、Dale Taylor、Mathew Njoroge、Dina Coertzen、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Lyn-Marie Birkholtz、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00328

  日期：2021.8.12

  In the context of drug repositioning and expanding the existing structure–activity relationship around astemizole (AST), a new series of analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiplasmodium activity. Among 46 analogues tested, compounds 21, 30, and 33 displayed high activities against asexual blood stage parasites (PfNF54 IC50 = 0.025–0.043 μM), whereas amide compound 46 additionally

  在药物重新定位和扩大阿司咪唑 (AST) 周围现有构效关系的背景下，设计、合成了一系列新的类似物，并评估了它们的抗疟原虫活性。在测试的46 种类似物中，化合物 21、30 和 33显示出对无性血液期寄生虫的高活性（Pf NF54 IC 50 = 0.025–0.043 μM），而酰胺化合物46还显示出对晚期配子体（IV/V 期；Pf LG IC 50 = 0.6 ± 0.1 μM）和比 hERG 高 860 倍的选择性（46, SI = 43) 与 AST 相比。在中国仓鼠卵巢 (SI > 148) 细胞系中显示出高溶解度 (Sol > 100 μM) 和低细胞毒性的几种类似物也已被鉴定。
• Mechanistic Studies into the Oxidative Addition of Co(I) Complexes: Combining Electroanalytical Techniques with Parameterization
  作者：Christopher Sandford、Lydia R. Fries、Tyler E. Ball、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b10771

  日期：2019.11.27

  generated Co(I) complexes has been widely utilized as a strategy to produce carbon-centered radicals when cobalt is ligated by a polydentate ligand. Changing to a bidentate ligand provides the opportunity to access discrete Co(III)-C bonded complexes for alternative reactivity, but knowledge of how ligand and/or substrate structures affect catalytic steps is pivotal to reaction design and catalyst optimization

  当钴被多齿配体连接时，有机亲电试剂氧化加成到电化学生成的 Co(I) 复合物中已被广泛用作产生碳中心自由基的策略。更改为双齿配体提供了访问离散 Co(III)-C 键合配合物以实现替代反应的机会，但了解配体和/或底物结构如何影响催化步骤对于反应设计和催化剂优化至关重要。在这方面，可以确定基本有机金属步骤的确切性质的实验研究仍然有限，特别是对于单电子氧化加成途径。在这里，我们利用循环伏安法结合模拟来获得两步卤原子提取机制的动力学和热力学性质，通过分析动力学同位素和取代基效应进行验证。可以解开复杂的哈米特关系，以了解个体对活化能垒和平衡常数的影响，以及用于建立新配体/底物组合率的预测统计模型的 DFT 衍生参数。