1-(4-chloro-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine | 1018837-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chloro-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine
• CAS: 1018837-96-1
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₆O₄
• 分子量: 527.023
• InChiKey: JFUXIICXPWPRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine 、 对乙氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.7%的产率得到1-(4-[(4-ethoxyphenyl)amino]-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的（喹啉羰基）胍衍生物的合成及其Na（+）/ H（+）交换子1的抑制活性。

  摘要：

  Na（+）/ H（+）交换子（NHE）是在许多哺乳动物细胞类型中表达的蛋白质。它通过将细胞外Na（+）交换为细胞内H（+）参与细胞内pH（pH（i））稳态。迄今为止，已鉴定出九种NHE亚型（NHE1-NHE9）。NHE1是哺乳动物心肌中最主要的同种型。设计并合成了一系列新的取代的（喹啉羰基）胍衍生物作为NHE抑制剂。大多数化合物可以浓度依赖性的方式抑制NHE1介导的血小板肿胀，其中化合物7f的活性最高，且比卡立哌利德更有效。此外，还已经证明化合物7f对SD大鼠心肌缺血-再灌注损伤表现出优于卡立泊来德的体内心脏保护作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800268
• 作为产物：
  描述：

  6-((4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-chloro-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 、 胍 以 异丙醇 为溶剂， 以51.7%的产率得到1-(4-chloro-6-{[4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazin-1-yl]methyl}quinoline-3-carbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的（喹啉羰基）胍衍生物的合成及其Na（+）/ H（+）交换子1的抑制活性。

  摘要：

  Na（+）/ H（+）交换子（NHE）是在许多哺乳动物细胞类型中表达的蛋白质。它通过将细胞外Na（+）交换为细胞内H（+）参与细胞内pH（pH（i））稳态。迄今为止，已鉴定出九种NHE亚型（NHE1-NHE9）。NHE1是哺乳动物心肌中最主要的同种型。设计并合成了一系列新的取代的（喹啉羰基）胍衍生物作为NHE抑制剂。大多数化合物可以浓度依赖性的方式抑制NHE1介导的血小板肿胀，其中化合物7f的活性最高，且比卡立哌利德更有效。此外，还已经证明化合物7f对SD大鼠心肌缺血-再灌注损伤表现出优于卡立泊来德的体内心脏保护作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800268