4-(1-羟基环己基)丁-3-炔-2-酮 | 13757-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-羟基环己基)丁-3-炔-2-酮
• 英文名称: 1-(3-oxo-1-butynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-cyclohexyl)-but-3-yn-2-one；4-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-but-3-in-2-on；1--cyclohexanol-(1)；4-(1-Hydroxy-cyclohex-1-yl)-but-3-in-2-on；3-Butyn-2-one, 4-(1-hydroxycyclohexyl)-；4-(1-hydroxycyclohexyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 13757-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GZWKUDWNLSHLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.4-66 °C
• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基环己基)丁-3-炔-2-酮 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-环己基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Volkov,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 298 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-羟基-1-丁炔基)环己醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(1-羟基环己基)丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 12, p. 2390 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2,5-Dihydrofuran Derivatives from Easily Available Enantiomerically Enriched 2-Butyne-1,4-diols by Stereospecific Transformation
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaru Yasui、Shin-ichiro Ohrai、Hiroshige Oikawa、Kazuhiro Yokoyama、Yoshihiro Shigemasa

  DOI：10.1246/bcsj.72.279

  日期：1999.2

  The transformation of enantiomerically enriched 1,1,4-trisubstituted 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 into 2,2,5-trisubstituted 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 with complete stereospecificity was achieved by an Ag(I)-mediated rearrangement of the monoesters 3 to allenic intermediates 4, followed by Ag(I)-assisted cyclization. A stereochemical analysis revealed that the newly formed carbon–oxygen bond in 5 was

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。
• Addition of mercaptans to acetylenic ?-hydroxy ketones
  作者：A. S. Medvedeva、L. P. Safronova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf00930083

  日期：1973.7
• The Synthesis and Reduction of some Polyfunctional acetylenic Compounds
  作者：Melvin S. Newman、Irving Waltcher、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/jo50007a009

  日期：1952.7
• MEDVEDEVA A. S.; SAFRONOVA L. P.; KOSITSYNA EH. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 5, 1153-1155
  作者：MEDVEDEVA A. S.、 SAFRONOVA L. P.、 KOSITSYNA EH. I.

  DOI：——

  日期：——