3-Benzyloxy-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one oxime | 262293-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one oxime
• 英文别名: (16E)-3-benzyloxy-16-hydroxyiminoestra-1,3,5-(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,16E,17R)-16-hydroxyimino-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 262293-86-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: VWPSHQQSOBKVBZ-BDYCSDPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one oxime 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 3-hydroxy-17-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-triene-16-on
  参考文献：
  名称：

  D-同内酯 Estra-1,3,5-三烯衍生物的合成、优化、计算机模拟和体外测试

  摘要：

   抽象的 目的：本文的目的是优化有效抗肿瘤化合物 3-benziloxy-17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (I) 的合成和进一步生物学测试和3-羟基17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (II)。方法：报道了从雌酮开始的化合物(I)和(II)的新的缩短合成。结果与讨论： 化合物 (I) 的合成步骤为 4 步，而非 6 步，而化合物 (II) 的合成步骤为 3 步，而非 7 步。这些类固醇在计算机分析中显示出良好的 ADMET 特性，并且基于配体的虚拟筛选表明，进一步的生物测试应针对作为化合物 (I) 靶点的糖皮质激素受体和作为化合物 (II) 靶点的 AKR1C3。观察到化合物(I)对PC3细胞具有中等的体外抗增殖活性。结论：更简单的合成路径和良好的计算机测试结果表明这两种化合物是额外的体外和体内测试的候选化合物。

  DOI：

  10.1134/s106816202403021x
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Benzyloxy-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one oxime
  参考文献：
  名称：

  D-同内酯 Estra-1,3,5-三烯衍生物的合成、优化、计算机模拟和体外测试

  摘要：

   抽象的 目的：本文的目的是优化有效抗肿瘤化合物 3-benziloxy-17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (I) 的合成和进一步生物学测试和3-羟基17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (II)。方法：报道了从雌酮开始的化合物(I)和(II)的新的缩短合成。结果与讨论： 化合物 (I) 的合成步骤为 4 步，而非 6 步，而化合物 (II) 的合成步骤为 3 步，而非 7 步。这些类固醇在计算机分析中显示出良好的 ADMET 特性，并且基于配体的虚拟筛选表明，进一步的生物测试应针对作为化合物 (I) 靶点的糖皮质激素受体和作为化合物 (II) 靶点的 AKR1C3。观察到化合物(I)对PC3细胞具有中等的体外抗增殖活性。结论：更简单的合成路径和良好的计算机测试结果表明这两种化合物是额外的体外和体内测试的候选化合物。

  DOI：

  10.1134/s106816202403021x

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 16,17-Secoestrone Derivatives
  作者：Suzana Jovanović-Šanta、Silvana Andrić、Radmila Kovačević、Vjera Pejanović

  DOI：10.1135/cccc20000077

  日期：——

  Starting from estrone 3-benzyloxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one oxime (3b) was synthesized, which underwent Beckmann fragmentation giving the 3-benzyloxy-17-oxo- 16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile (4b). Sodium borohydride reduction of this compound afforded 3-benzyloxy-17-hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile (5b). The deprotection of the 3-hydroxy group was achieved by action of hydrogen upon derivatives4band5bin presence of Pd/C as a catalyst, yielding 3-hydroxy-17-oxo-16,17-secoestra- 1,3,5(10)-triene-16-nitrile (4a) and 3,17-dihydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile (5a). In biological tests on experimental animals, compounds4a,4b,5aand5bshowed virtually a complete loss of estrogenic activity, whereas compounds4a,5aand5bexhibited moderate antiestrogenic effect.

  从酮醇3-苄氧基-17β-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-酮氧肟（3b）出发合成了，经过贝克曼断裂得到3-苄氧基-17-酮基-16,17-戊二酸雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（4b）。对该化合物进行硼氢化钠还原得到3-苄氧基-17-羟基-16,17-戊二酸雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（5b）。通过在Pd/C存在下作用氢气对衍生物4b和5b进行脱保护，得到3-羟基-17-酮基-16,17-戊二酸雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（4a）和3,17-二羟基-16,17-戊二酸雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（5a）。在实验动物的生物学测试中，化合物4a、4b、5a和5b几乎完全失去雌激素活性，而化合物4a、5a和5b表现出中等的抗雌激素作用。