4-(1-芘基)苯硼酸 | 872050-52-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-(1-芘基)苯硼酸
• 英文名称: (4-(pyren-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (4-pyren-1-ylphenyl)boronic acid
• CAS: 872050-52-7
• 化学式: C₂₂H₁₅BO₂
• 分子量: 322.171
• InChiKey: ISMRPUXCQLIMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-芘基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-bromo-4'-pyren-1-yl-biphenyl-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrene Containing Building Blocks for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  报道了新型含芘的分支构筑单元10、13、22、25以及基于芘的核心分子16的高效合成，这些化合物用于构建树枝状大分子。主要方法是Suzuki交叉偶联反应。进一步生长的功能基团是胺和羧酸，它们以正交保护的方式使用。已经证明，这些构筑单元可以组装成低代树枝状大分子17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18066
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)芘 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-芘基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrene Containing Building Blocks for Dendrimer Synthesis

  摘要：

  报道了新型含芘的分支构筑单元10、13、22、25以及基于芘的核心分子16的高效合成，这些化合物用于构建树枝状大分子。主要方法是Suzuki交叉偶联反应。进一步生长的功能基团是胺和羧酸，它们以正交保护的方式使用。已经证明，这些构筑单元可以组装成低代树枝状大分子17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18066

文献信息

• Solid-state Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions: olefin-accelerated C–C coupling using mechanochemistry
  作者：Tamae Seo、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c9sc02185j

  日期：——

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction is one of the most reliable methods for the construction of carbon-carbon bonds in solution. However, examples for the corresponding solid-state cross-coupling reactions remain scarce. Herein, we report the first broadly applicable mechanochemical protocol for a solid-state palladium-catalyzed organoboron cross-coupling reaction using an olefin additive. Compared

  铃木-宫浦交叉偶联反应是在溶液中构建碳-碳键的最可靠的方法之一。然而，相应的固态交叉偶联反应的例子仍然很少。在此，我们报告了第一个广泛适用的使用烯烃添加剂进行固态钯催化有机硼交叉偶联反应的机械化学方案。与之前的研究相比，新开发的方案显示出显着拓宽的底物范围。我们的机理数据表明，烯烃添加剂可能充当钯基催化剂的分散剂，以抑制纳米颗粒的更高聚集，也可以充当活性单体 Pd(0) 物质的稳定剂，从而促进这些具有挑战性的固态 CC 键形成交叉-偶联反应。
• DITRIPHENYLENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：YEN FENG-WEN

  公开号：US20160204345A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention discloses a novel ditriphenylene derivative is represented by the following formula(I), the organic EL device employing the ditriphenylene derivative as host material or dopant material of emitting layer can lower driving voltage, prolong half-life time and increase the efficiency. Wherein m, n represent an integer of 0 to 10. X is a divalent bridge selected from the atom or group consisting from O, S, C(R 3 )(R 4 ), NR 5 , Si(R 6 )(R 7 ). Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 are substituents and the same definition as described in the present invention.

  本发明公开了一种新型二三苯衍生物，其由以下式(I)表示，采用该二三苯衍生物作为有机EL器件的主体材料或发射层的掺杂材料可以降低驱动电压，延长半寿命并提高效率。其中m、n表示0到10的整数。X是从O、S、C(R3)(R4)、NR5、Si(R6)(R7)中选择的二价桥。Ar1、Ar2、R1到R7是取代基，具有与本发明中描述的相同定义。
• [EN] FLUORENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE FLUORÈNE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LEDIT DÉRIVÉ
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2005123634A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  　特定構造を有するフルオレン系誘導体、並びに、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、前記特定構造のフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを実現するフルオレン系誘導体を提供する。

  具有特定结构的荧光系诱导体，以及在阴极和阳极之间夹持着至少包含一个发光层的一层或多层有机薄膜层的有机电致发光元件中，其中至少有机薄膜层的一层包含具有该特定结构的荧光系诱导体作为单独成分或混合物成分的有机电致发光元件，提供了高发光效率的有机电致发光元件以及实现它的荧光系诱导体。
• Semiconducting Material Comprising a Phosphine Oxide Matrix and Metal Salt
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：US20180114914A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention is directed to a semiconducting material comprising: i) a compound according to formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from C 1 -C 30 -alkyl, C 3 -C 30 cycloalkyl, C 2 -C 30 -heteroalkyl, C 6 -C 30 -aryl, C 2 -C 30 -heteroaryl, C 1 -C 30 -alkoxy, C 3 -C 30 -cycloalkyloxy, C 6 -C 30 aryloxy, and from structural unit having general formula E-A-, wherein—A is a C 6 -C 30 phenylene spacer unit, and—E is an electron transporting unit that is selected from C 10 -C 60 aryl and C 6 -C 60 heteroaryl comprising up to 6 heteroatoms independently selected from O, S, P, Si and B and that comprises a conjugated system of at least 10 delocalized electrons, and—at least one group selected from R 1 , R 2 and R 3 has the general formula E-A-; and ii) at least one complex of a monovalent metal having formula (II) wherein—M + is a positive metal ion bearing a single elementary charge, and each of A 1 , A 2 , A 3 and A 4 is independently selected from H, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl and substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl, wherein a heteroaryl ring of at least 5 ring-forming atoms of the substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl comprises at least one hetero atom selected from O, S and N.

  本发明涉及一种半导体材料，包括：i) 一种化合物，其符合式(I)，其中R1、R2和R3分别独立选择自C1-C30烷基、C3-C30环烷基、C2-C30杂原子烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷氧基、C6-C30芳氧基，以及具有一般式E-A-的结构单元，其中—A是一个C6-C30苯基间隔单元，—E是一个电子传输单元，选择自包含最多6个异原子（O、S、P、Si和B）的C10-C60芳基和C6-C60杂芳基，并且具有至少10个离域电子的共轭体系，并且至少有一个选自R1、R2和R3的基具有一般式E-A-；以及ii) 至少一个具有式(I)的一价金属络合物，其中—M+是带有单一元电荷的正金属离子，且每个A1、A2、A3和A4分别独立选择自H、取代或未取代的C6-C20芳基和取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中取代或未取代的C2-C20杂芳基的至少包含一个取代自O、S和N的异原子的至少5个环形成原子的杂芳基环。
• Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides
  作者：Tamae Seo、Naoki Toyoshima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c00906

  日期：2021.4.28

  chemical space. Here, we report extremely fast and highly efficient solid-state palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions via a high-temperature ball-milling technique. This solid-state protocol enables the highly efficient cross-couplings of insoluble aryl halides with large polyaromatic structures that are barely reactive under conventional solution-based conditions. Notably, we discovered

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。