9,10-bis[4-(pyren-1-yl)phenyl]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-bis[4-(pyren-1-yl)phenyl]anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-(1-pyrenyl)phenyl)anthracene；1-[4-[10-(4-pyren-1-ylphenyl)anthracen-9-yl]phenyl]pyrene
• 化学式: C₅₈H₃₄
• 分子量: 730.908
• InChiKey: AOVOMMWOHUWRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 4-(1-芘基)苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 1,5-环辛二烯 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到9,10-bis[4-(pyren-1-yl)phenyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  解决有机合成中的溶解度问题：不溶性芳基卤化物的固态交叉偶联

  摘要：

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00906

文献信息

• Organic electroluminescence device
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20040214035A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The novel compound of the present invention has the diphenylanthracene structure at the center and a specific structure substituted with an aryl group at end portions. The organic electroluminescence device of the present invention comprises a plurality of layers of thin films of organic compounds which comprise a light emitting layer or a plurality of layers comprising a light emitting layer and are disposed between a pair of electrodes and at least one of the layers of thin films of organic compounds comprises the above novel compound. The novel compound exhibits excellent efficiency of light emission and heat resistance, has a long life and emits bluish light having excellent purity of color and the organic electroluminescence device comprises the novel compound and exhibits the same advantageous properties.

  本发明的新型化合物在中心具有二苯基蒽结构，并在末端部分置换有芳基基团的特定结构。本发明的有机电致发光器件包括由有机化合物薄膜的多层组成，其中包括发光层或包括发光层的多层，这些层被置于一对电极之间，至少其中一层有机化合物薄膜包括上述新型化合物。该新型化合物表现出优异的发光效率和耐热性，寿命长，发出具有优异纯度的蓝色光，而且有机电致发光器件包括该新型化合物，表现出同样的优越性能。
• Orangic electroluminescence device
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US07361796B2

  公开（公告）日：2008-04-22

  A compound having a diphenylanthracene structure at the center and a specific structure substituted with an aryl group at end portions. An organic electroluminescence device comprises a plurality of layers of thin films of organic compounds which comprise a light emitting layer or a plurality of layers comprising a light emitting layer and are disposed between a pair of electrodes and at least one of the layers of thin films of organic compounds comprises the above compound. The compound exhibits excellent efficiency of light emission and heat resistance, has a long life and emits bluish light having excellent purity of color and the organic electroluminescence device comprises the compound and exhibits the same advantageous properties.

  该化合物具有二苯基蒽中心结构和末端部分取代芳基的特定结构。一种有机电致发光器件包括多层有机化合物薄膜，其中包括发光层或包括发光层的多层，这些层位于一对电极之间，并且至少有一层有机化合物薄膜包括上述化合物。该化合物表现出优异的发光效率和耐热性，具有长寿命并发出纯度优异的蓝色光，该有机电致发光器件包括该化合物并表现出相同的优越性能。
• Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US07053255B2

  公开（公告）日：2006-05-30

  A compound having a of the present invention has the diphenylanthracene structure at the center and a specific structure substituted with an aryl group at end portions. An organic electroluminescence device comprises a plurality of layers of thin films of organic compounds which comprise a light emitting layer or a plurality of layers comprising a light emitting layer and are disposed between a pair of electrodes and at least one of the layers of thin films of organic compounds comprises the above compound. The compound exhibits excellent efficiency of light emission and heat resistance, has a long life and emits bluish light having excellent purity of color and the organic electroluminescence device comprises the compound and exhibits the same advantageous properties.

  本发明的一种化合物，在中心具有二苯基蒽结构，并在末端部分被芳基基团取代的特定结构。一种有机电致发光装置包括多层有机化合物薄膜，其中包括一个发光层或包括一个发光层的多层，这些薄膜层位于一对电极之间，并且至少有一层有机化合物薄膜层包括上述化合物。该化合物具有优异的发光效率和耐热性，寿命长，发出具有优异色纯度的蓝色光，该有机电致发光装置包括该化合物，并展现出同样的优点。
• EP1333018
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides
  作者：Tamae Seo、Naoki Toyoshima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c00906

  日期：2021.4.28

  chemical space. Here, we report extremely fast and highly efficient solid-state palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions via a high-temperature ball-milling technique. This solid-state protocol enables the highly efficient cross-couplings of insoluble aryl halides with large polyaromatic structures that are barely reactive under conventional solution-based conditions. Notably, we discovered

  常规的有机合成通常依赖于使用液体有机溶剂来溶解反应物。因此，微溶或不溶底物的反应具有挑战性且通常无效。克服这一长期存在的溶解性问题的不依赖溶剂的固态方法的开发将提供创新的合成解决方案并进入化学空间的新领域。在这里，我们通过高温球磨技术报告了极快速和高效的固态钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种固态协议能够实现不溶性芳基卤化物与大多环芳烃结构的高效交叉偶联，这些结构在传统的基于溶液的条件下几乎没有反应。尤其，我们发现了一种具有强烈红色发射的新型发光有机材料。这种材料是通过颜料紫 23 的固态偶联制备的，颜料紫 23 是一种化合物，由于其极低的溶解度，迄今为止尚未参与分子转化。因此，这项研究提供了一种实用的方法，可以通过无法通过任何其他方法进行的不溶性有机化合物的分子转化来访问化学空间的未探索区域。