(2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene | 132039-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene
• 英文别名: (2S,3R)-pent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 132039-53-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NVEPXBVOEVVLHX-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene 在 Pseudomonas putida ML 2 、 wild type strain 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以1.0 mmol的产率得到2-羟基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和相关二烯的细菌生物转化

  摘要：

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。

  DOI：

  10.1007/s007060070096
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Agropyrenol 家族合成的通用策略。Agropyrenol、Sordarial 和 Heterocornol A 和 B 的全合成

  摘要：

  设计了天然聚酮化合物合成的发散策略。这种合成路线允许进行化学改变，从而生成天然农芘酚1、sordarial 2和异木酚 B 4的所有立体异构体。关键步骤包括使用不对称 Sharpless 环氧化对二乙烯基甲醇进行去对称化，以及将一种易于获得的芳香族伴侣与制备的手性烯烃进行 Heck 偶联。合成方法的通用性在异木酚A 3和sordariol 5的制备中得到了证明。制备的天然化合物2 ·1/3C 6 H 12和4的绝对和相对构型通过单晶X射线分析确认和分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02092

文献信息

• Tandem Ring-Closing/Cross-Metathesis Approach for the Synthesis of Synargentolide B and Its Stereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Kontham Shankaraiah、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201300434

  日期：2013.8

  stereoisomers have been accomplished from L-(+)- and D-(–)-diethyl tartrates, D-ribose, and D-mannitol as chiral pool starting materials. The key step was a tandem ring-closing/cross-metathesis reaction in which lactone formation and fragment coupling were accomplished in one pot. The spectroscopic data of synthetic product 2c were in agreement with those reported for the natural product. Synargentolide

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。
• Diisopropyl tartrate modified (E)-γ-[(cyclohexyloxy)dimethylsilyl]- and (E)-γ-(dimethylphenylsilyl)allylboronates: Chiral Reagents for the Enantio- and Diastereoselective synthesis of anti 1,2-diols and 2-butene-1,4-diols via the formal α- and γ-hydroxyallylation of aldehydes
  作者：William R. Roush、Paul T. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88869-4

  日期：1992.1

  Enantioselective synthesis of 4-substituted (E)-2-butene-1,4-diols and anti 1,2-diols are described. Highly diastereoselective reactions of aldehydes and the chiral PhMe2Si- and (C6H11O)Me2Si- substituted allylboronates 25 and 26 provide anti homoallylic 29 and 50, respectively. Epoxidation of 29 with dimethyl dioxirane followed by acid catalyzed Petersen rearrangement of the intermediate epoxysilanols

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。
• Horseradish Peroxidase-Catalyzed Enantioselective Reduction of Racemic Hydroperoxy Homoallylic Alcohols:  A Novel Enzymatic Method for the Preparation of Optically Active, Unsaturated Diols and Hydroperoxy Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Ute Hoch、Marion N. Korb、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jo980028h

  日期：1998.9.1

  The kinetic resolution of chiral diastereomeric hydroperoxy homoallylic alcohols 1 by horseradish peroxidase-catalyzed asymmetric reduction affords the optically active (R,R) or (R,S) allylic diols 2 and (S,S) or (S,R) hydroperoxy homoallylic alcohols 1 in high enantiomeric excess (up to 99%).

  辣根过氧化物酶催化的不对称还原动力学拆分手性非对映体氢过氧均丙醇1，提供光学活性（R，R）或（R，S）烯丙基二醇2和（S，S）或（S，R）氢过氧均丙醇高对映体过量（高达99％）中为1。
• Optically Active Epoxy Diols by Titanium-Catalyzed Oxidation of Enantiomerically Enriched Hydroperoxy and Hydroxy Homoallylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Marion N. Korb、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<907::aid-ejoc907>3.0.co;2-f

  日期：1998.5

  The Ti-catalyzed epoxidation of optically active (S,S)-hydroperoxy homoallylic alcohols 2 affords the epoxy diol (S,R,S)-4 in high diastereoselectivity (d.r. up to 95:5), while the optically active hydroxy homoallylic alcohols (R,R)-3 are epoxidized by the β-hydroperoxy alcohol 5 under titanium catalysis to the corresponding epoxy (R,S,R)-diol 4 in a diastereomeric ratio up to > 99:1. This high diastereoselectivity

  光学活性 (S,S)-氢过氧高烯丙醇 2 的 Ti 催化环氧化以高非对映选择性（dr 高达 95:5）提供环氧二醇 (S,R,S)-4，而光学活性羟基高烯丙醇(R,R)-3 在钛催化下被 β-氢过氧醇 5 环氧化成相应的环氧 (R,S,R)-二醇 4，非对映体比例高达 > 99:1。这种高非对映选择性在氧转移的刚性模板方面被合理化，其中氢过氧醇 2 或 5 三齿连接，二醇 3 双齿结合到钛金属。通过这些氧化途径，可以方便地获得两种对映体环氧二醇4。
• A convenient approach to total synthesis of synargentolide-B from l-ascorbic acid and d-ribose
  作者：Saidulu Konda、K. Bhaskar、Lingaiah Nagarapu、Dattatray M. Akkewar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.133

  日期：2014.5

  A convenient and practical approach for the total synthesis of naturally occurring lactone synargentolide-B has been accomplished in 14 steps from the commercially available l-ascorbic acid and d-ribose involving Bestmann–Ohira reaction, zinc mediated allylation, ring closing-metathesis, and cross-metathesis reactions. The highlight of our strategy describes a one-pot reaction involving stereoselective

  对于天然存在的内酯synargentolide-B已经在14个步骤由市售完成了全合成的方便和实用的方法升抗坏血酸和ð核糖涉及Bestmann-大平反应，锌介导的烯丙基化，环闭合复分解反应，并跨复分解反应。我们策略的重点是描述一锅反应，包括立体选择性添加烯丙基锌试剂和选择性还原末端炔烃以获得关键的高级中间体。