m-chlorobenzyl thiocyanate | 64215-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorobenzyl thiocyanate
• 英文别名: 3-chlorobenzylthiocyanide；3-chlorobenzyl thiocyanate；1-chloro-3-(thiocyanatomethyl)benzene；3-Chlor-benzylthiocyanat；(3-chlorophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 64215-09-4
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD09025672
• 分子量: 183.661
• InChiKey: PZXHWNKSYWWTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorobenzyl thiocyanate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-氯苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷介导的有机硫氰酸盐向硫醇的转化。

  摘要：

  在本文中，我们报告了在回流的甲苯中，在五硫化二磷（P2S5）存在下，将有机硫氰酸盐转化为硫醇的有效，温和的方法。该方法避免了已报道方法所要求的昂贵和危险的过渡金属和苛刻的还原剂的使用，并为将有机硫氰酸盐转化为硫醇的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.117
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 、 N-thiocyanatosaccharin 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72 %的产率得到m-chlorobenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进羧酸催化脱羧硫氰化和异硫氰化的发散过程

  摘要：

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc04624a

文献信息

• PEG‐DIL‐based MnCl₄²⁻: A novel phase transfer catalyst for nucleophilic substitution reactions of benzyl halides
  作者：Bijan Mombeni Goodajdar、Farideh Akbari、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1002/aoc.4647

  日期：——

  Poly(ethylene glycol) dicationic ionic liquid‐based MnCl42− was prepared by nucleophilic substitution of poly(ethylene glycol) dichloride with methylimidazole followed by reaction with MnCl2. The structural properties of the catalyst were systematically investigated using Fourier transform infrared, UV–visible and Raman spectra and thermogravimetric analysis. The application of this catalyst allows

  聚乙二醇二元离子液体基的MnCl 4 2-是通过甲基咪唑对聚二氯乙二醇的亲核取代，然后与MnCl 2反应制备的。使用傅立叶变换红外光谱，紫外可见光谱和拉曼光谱以及热重分析系统地研究了催化剂的结构性质。该催化剂的应用允许在水中在回流条件下高收率地合成多种苄基硫氰酸酯和叠氮化物。该方法的主要优点是它的简便性，快速性，环境友好性和高产率。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• A novel and efficient synthesis of alkyl thiocyanates from alkyl halides in water using phase transfer catalysts
  作者：Maryam Gorjizadeh、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.025

  日期：2011.6

  Abstract 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride (BTPBDC) and 1,4-bis(triphenyl phosphonium)-2-butene dithiocyanate (BTPBDT) were prepared and used as phase-transfer catalysts. Alkyl halides were converted efficiently to the corresponding alkyl thiocyanates under mild reaction conditions in water. No evidence for the formation of isothiocyanates as by-product of the reaction was observed.

  摘要制备了1,4-双（三苯基phenyl）-2-丁烯二氯化物（BTPBDC）和1,4-双（三苯基phospho）-2-丁烯二硫氰酸酯（BTPBDT），并将其用作相转移催化剂。在温和的反应条件下，将烷基卤化物有效地转化为相应的烷基硫氰酸烷基酯。没有观察到形成异硫氰酸酯作为反应副产物的证据。
• 2-Pyridinecarboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04197302A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  5-Etherified 2-pyridinecarboxylic acids, e.g. those of the formula ##STR1## or functional derivatives thereof, are hypotensive agents.

  醚化的2-吡啶甲酸，例如式中的化合物或其功能衍生物，是降压药物。
• 2-Pyridinecarbonitrile compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04202901A1

  公开（公告）日：1980-05-13

  5-Etherified 2-pyridinecarboxylic acids, e.g. those of the formula ##STR1## R = phenyl or (alkyl, alkoxy, halogeno, CF.sub.3, CN, CONH.sub.2 or NH.sub.2)-phenyl R' = H or carboxy X = O or S, m = 1-4 or functional derivative thereof, are hypotensive agents.

  5-乙醚化的2-吡啶羧酸，例如具有如下结构的那些：R = 苯基或(烷基，烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基，CONH2或NH2)-苯基，R' = H或羧基，X = O或S，m = 1-4或其它功能衍生物，是降压药物。