3-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1041615-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-fluoro-1-methyl-2(1H)-quinolinone；N-methylfluoroquinoline-2-one；3-fluoro-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1041615-94-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: XUWVRGDWSWDCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 二溴氟甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到3-fluoro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用 CHBr2F 将 C—F 键插入吲哚：一种合成氟化喹啉和喹诺酮的有效方法

  摘要：

  采用CHBr 2 F通过C—F键插入吲哚来合成氟化喹啉衍生物，该方法温和实用，在医药、材料和有机合成等领域具有广泛的应用。2 F以及转化的多功能性使得该策略在合成3-氟喹啉和3-氟喹诺酮方面非常强大。机理研究表明碱性条件下原位生成的溴氟卡宾是关键中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400033

文献信息

• The Tautomeric Persistence of Electronically and Sterically Biased 2-Quinolinones
  作者：Jean-Noël Volle、Ursula Mävers、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200800123

  日期：2008.5

  investigated by UV-, IR- and NMR spectroscopic techniques. All of these compounds were found to exist predominantly, if not exclusively, in the lactam (carboxamide, 1,2-dihydro-2-oxoquinoline) form. No tautomeric lactim (iminol, azaphenol) structure was detected. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008).

  合成了 12 种定制的模型 3-氟-2(1H)-喹啉酮，以便通过紫外、红外和核磁共振光谱技术进行研究。发现所有这些化合物主要以内酰胺（甲酰胺，1,2-二氢-2-氧喹啉）形式存在，如果不是唯一的话。未检测到互变内酯（亚胺醇、氮杂苯酚）结构。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)。