(3R,4R)-3,4-Bis-(3-bromo-propyl)-cyclopentanone | 138622-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-Bis-(3-bromo-propyl)-cyclopentanone
• CAS: 138622-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O
• 分子量: 326.071
• InChiKey: JHYCCXGJXZCTHZ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-(3-bromo-propyl)-cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-(S,S,S,S)-cis,anti,cis-tricyclo<6.3.0.0^3,7>undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5-(3-hydroxypropyl)-tricyclo<5.2.1.02,6>dec-8-en-3-one t-butyldimethylsilyl ether 在 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis-(3-bromo-propyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new ketone and alcohol with C2 symmetry; (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-onela and (S,S,S,S) tricyclo[6.3.0.03,7]undecan-2-ollb

  摘要：

  Dissolving metal reduction of known enone 5 affords predominantly the racemic form of title ketone (3) whereas catalytic reduction gives the meso isomer 6. Neither ketone 3 nor alcohol 4 could be satisfactorily resolved. Asymmetric synthesis of (-)-3 and (+)-4 (ee = 91%) was effected from ketone (+)-13.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86156-x