1-[(Triphenylsilanyl)-ethynyl]-cyclopropanol | 140840-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(Triphenylsilanyl)-ethynyl]-cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-Triphenylsilylethynyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 140840-84-2
• 化学式: C₂₃H₂₀OSi
• 分子量: 340.497
• InChiKey: MYCWGAFCCAMMLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Triphenylsilanyl)-ethynyl]-cyclopropanol 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-Triphenylsilanyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 2-Cyclopenten-1-one via Dicobalt Hexacarbonyl Complex

  摘要：

  在回流的四氢呋喃或二甲氧基乙烷中加热二钴六羰基络合物，可将各种 1-炔基环丙醇转化为 3-取代的 2-环戊烯-1-酮，产量很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.473

文献信息

• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据