Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxy-6-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 130052-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxy-6-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 130052-67-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈S
• 分子量: 437.471
• InChiKey: CAWJMJQBQRKHNZ-CXQPBAHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-galactopyranose 在 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-benzyloxy-6-isothiocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation

  摘要：

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84047-i