1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-trityl-β-D-glucopyranose | 99337-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-trityl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-trityloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99337-73-2
• 化学式: C₃₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 590.627
• InChiKey: QBDNFIWDVOTDDZ-HXBJCGEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiocyanate 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-trityl-β-D-glucopyranose 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCHETKOV, NIKOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5459-5462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(trityloxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-trityl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.
• Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80593-1

  日期：1989.1
• KOCHETKOV, NICOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N.;DEMEHENKO, AL+, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 77-91
  作者：KOCHETKOV, NICOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.、DEMEHENKO, AL+

  DOI：——

  日期：——