4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 | 66920-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(1'-naphthyl)-3-buten-2-one；(3E)-4-(Naphthalen-1-YL)but-3-EN-2-one；4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 66920-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: OYYZOYHZDFGMKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 3-氰基苯甲酸 、 三乙胺 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-5-nitro-4-(1-naphthalenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：获得手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯的途径

  摘要：

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.291
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthanilide 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gibson et al., Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。
• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应