4-(1-萘基)-2-氧代丁酸甲酯 | 256462-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(1-萘基)-2-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1-naphthyl)-2-oxobutyrate
• 英文别名: methyl 4-naphthalen-1-yl-2-oxobutanoate
• CAS: 256462-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HXWPGUJLSUBWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘基)-2-氧代丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.69 g的产率得到4-萘-1-基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa诱导的萘基取代的芳基酮的环化反应，可以高效，立体选择性地合成三环和四环化合物，易于合成类固醇骨架。

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙

  DOI：

  10.1002/chem.200700057
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-羟基-3-丁烯酸甲酯 、 1-碘萘 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(1-萘基)-2-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADENOSINE DEAMINASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000005217A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent (s); R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is cyano, (hydroxy)iminoamino(lower)alkyl, carboxy, protected carboxy, heterocyclic group optionally substituted with amino, or carbamoyl optionally substituted with suitable substituent(s); and -A- is -Q- or -O-Q-, wherein Q is single bond or lower alkylene, provided that when R2 is lower alkyl, then R1 is hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择性地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择性地取代氨基，或者取代适当基团的氨基甲酰基；-A-为-Q-或-O-Q-，其中Q为单键或较低的烷基，但当R2为较低的烷基时，R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择性地取代适当的取代基，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷对其有效的疾病。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1098885A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• EP1098885B9
  申请人：——

  公开号：EP1098885B9

  公开（公告）日：2005-05-18
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19