(4S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-one | 156517-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-one
• 英文别名: (5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 156517-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: WEBZCRJDDLYCKH-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-one 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-DL-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Two-step stereoselective conversion of 5-monosubstituted 1,3-dioxolan-4-ones into selectively protected 2,3-erythro-1,2,3-triols. A route to polyhydroxylated molecules

  摘要：

  5-Monosubstituted 1,3-dioxolan-4-one 1 are stereoselectively converted into selectively protected 2,3-erythro-1,2,9-triols 3 via Tebbe methylenation, followed by hydroboration-oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77164-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 potassium 3,4-O-isopropylidene-L-erythronate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(4S,4'S)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Two-step stereoselective conversion of 5-monosubstituted 1,3-dioxolan-4-ones into selectively protected 2,3-erythro-1,2,3-triols. A route to polyhydroxylated molecules

  摘要：

  5-Monosubstituted 1,3-dioxolan-4-one 1 are stereoselectively converted into selectively protected 2,3-erythro-1,2,9-triols 3 via Tebbe methylenation, followed by hydroboration-oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77164-4

文献信息

• Untersteller Edouard, Yan Chao Xin, Sinay Pierre, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2537-2540
  作者：Untersteller Edouard, Yan Chao Xin, Sinay Pierre

  DOI：——

  日期：——