7,8,8,8-tetrafluoro-5-iodo-7-(trifluoromethyl)octan-1-ol | 1378412-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8,8,8-tetrafluoro-5-iodo-7-(trifluoromethyl)octan-1-ol
• 英文别名: 7,8,8,8-tetrafluoro-7-trifluoromethyl-5-iodooctanol；7,8,8,8-tetrafluoro-7-(trifluoromethyl)-5-iodooctan-1-ol
• CAS: 1378412-56-6
• 化学式: C₉H₁₂F₇IO
• 分子量: 396.087
• InChiKey: MUGOKHQSXRNSOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 七氟-2-碘代丙烷 在 C₃₀H₂₆N₆Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到7,8,8,8-tetrafluoro-5-iodo-7-(trifluoromethyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光催化剂的氧化和还原淬火可见光介导的原子转移自由基加成

  摘要：

  在此，使用 [Ir{dF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja300798k

文献信息

• Use of Nitrogen‐Doped Carbon Nanodots for the Photocatalytic Fluoroalkylation of Organic Compounds
  作者：Cristian Rosso、Giacomo Filippini、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201903433

  日期：2019.12.13

  perfluoroalkylation of organic compounds is reported. This operationally simple approach occurs under mild conditions producing valuable new C-C bonds. The chemistry is driven by the ability of NCNDs to directly reach an electronically excited state upon light absorption, thereby successively triggering the formation of reactive radical species from simple perfluoroalkyl iodides. Preliminary mechanistic

  报道了使用富含胺的 N 掺杂碳纳米点 (NCND) 进行有机化合物的光化学自由基全氟烷基化。这种操作简单的方法发生在温和的条件下，产生有价值的新 CC 债券。这种化学反应是由 NCND 在吸收光后直接达到电子激发态的能力驱动的，从而连续触发从简单的全氟烷基碘化物形成反应性自由基物种。还报告了初步的机理研究。
• Photo-Induced Atom-Transfer Radical Reactions Using Charge–Transfer Complex between Iodine and Tertiary Amine
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takurou Hashimoto、Tomoko Takebe、Hideto Miyabe

  DOI：10.1248/cpb.c16-00814

  日期：——

  In the presence of charge-transfer complexes between iodine and tertiary amines, the aqueous-medium atom-transfer radical reactions proceeded under visible light irradiation without the typical photocatalysts.

  在碘和叔胺之间存在电荷转移配合物的情况下，在不使用典型光催化剂的情况下，可见光照射下进行了水介质-原子转移自由基反应。
• Aqueous-Medium Carbon–Carbon Bond-Forming Radical Reactions Catalyzed by Excited Rhodamine B as a Metal-Free Organic Dye under Visible Light Irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takahisa Jichu、Takuya Fukazawa、Toyokazu Nagai、Akira Kawashima、Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01102

  日期：2016.8.19

  radical addition–cyclization–trapping reactions under visible light irradiation. In the presence of (i-Pr)2NEt, the electron transfer from the excited rhodamine B to perfluoroalkyl iodides proceeded smoothly to promote the carbon–carbon bond-forming radical reactions in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the aqueous-medium radical reactions proceeded even in the absence of

  罗丹明B作为水溶性有机光催化剂的实用性在可见光照射下的级联自由基加成-环化-捕集反应中得到了研究。在（i -Pr）2 NEt存在下，电子从激发的若丹明B转移到全氟烷基碘上可顺利进行，以促进在水性介质中形成碳-碳键的自由基反应。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2，水-介质自由基反应也会进行网。在这些反应中，将发生罗丹明B激发单线态的直接电子转移。此外，反应性较低的i- PrI中C–I键的裂解可通过从激发的罗丹明B还原性电子转移来实现，这可以通过添加i- PrI对罗丹明B进行荧光猝灭来证实。