4-(1-萘氧基)苯胺 | 76590-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1-萘氧基)苯胺
• 英文名称: 1-(4-aminophenoxy)naphthalene
• 英文别名: 4-(Naphthalen-1-yloxy)aniline；4-naphthalen-1-yloxyaniline
• CAS: 76590-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD01806280
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PYGYJLHOEOYGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘氧基)苯胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 N-[4-(α-naphthoxy)-phenyl]-N'-(2,6-dichloro-benzoyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal acyl urea derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的尿素衍生物，其一般式为##STR1##其中A代表以下组之一##STR2##X和Y，它们可以相同也可以不同，每个代表氢、氯或溴；Z代表氢或氯；Z'代表氯或氟；Z"代表氢、氯或氟。该发明还涉及制备式I化合物，以及它们作为杀虫剂的用途，以及包含这些新化合物作为活性物质的杀虫剂剂型。

  公开号：

  US04275077A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenoxy)naphthalene 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-(1-萘氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Pharmacological Evaluation of Selected Aromatic Amines

  摘要：

  芳香胺1-氨基-4-苯氧基苯（A-1A）、2-（4-氨基苯氧基）萘（A-2A）和1-（4-氨基苯氧基）萘（A-3A）通过用肼单水合物和Pd / C 5％（w / w）还原相应的硝基芳香族化合物而合成。新合成的化合物通过FTIR，1H NMR，13C NMR，紫外可见光谱和质谱进行表征，并研究了它们与结构相似的4-（4-氨基苯氧基）联苯（A-A）一起的生物活性。盐水虾细胞毒性实验的结果显示，几乎所有化合物的LD50值＜1μg / mL。这些化合物还显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值范围从67.45至12.2μg / mL。细胞毒性和抗肿瘤研究结果相关，表明这些化合物具有抗癌性质。在这些化合物与DNA的相互作用研究中，所有化合物都显示出超变色效应，表明它们通过与DNA的沟槽结合而发生强烈的相互作用。此外，A-3A还显示出λmax的降低，证实了其更高的DNA沟槽结合倾向。在DPPH自由基清除实验中，所有化合物都显示出潜在的抗氧化能力。这些化合物在保护DNA免受羟自由基方面非常活跃。DNA相互作用和抗氧化结果相互支持，表明这些化合物具有作为癌症化学预防剂的潜力。此外，一种化合物（A-1A）还表现出显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1155/2015/465286

文献信息

• Synthesis, characterization, biological and electrochemical evaluation of novel ether based ON donor bidentate Schiff bases
  作者：Muhammad Shabbir、Zareen Akhter、Iqbal Ahmad、Safeer Ahmed、Hammad Ismail、Bushra Mirza、Vickie McKee、Michael Bolte

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.008

  日期：2016.7

  Abstract Four novel ON donor Schiff bases (E)-2-((4-phenoxyphenylimino)methyl)phenol (HL1), (E)-2-((4-(4-biphenyloxy)phenylimino)methyl)phenol(HL2), (E)-2-((4-(naphthalen-1-yloxy) phenylimino)methyl)phenol(HL 3 )and(E)-2-((4-(2-naphthoxy)phenylimino)methyl)phenol (HL 4 )have been synthesized and characterized by various spectroscopic, analytical and electro-analytical techniques. Single crystal X-ray

  摘要 四种新型 ON 供体席夫碱 (E)-2-((4-phenoxyphenylimino)methyl)phenol (HL1), (E)-2-((4-(4-biphenyloxy)phenylimino)methyl)phenol(HL2), (E)-2-((4-(萘-1-基氧基)苯基亚氨基)甲基)苯酚(HL 3 )和(E)-2-((4-(2-萘氧基)苯基亚氨基)甲基)苯酚(HL 4 )已通过各种光谱、分析和电分析技术合成和表征。席夫碱 (HL 3 ) 的单晶 X 射线衍射分析表明，苯酚和蒽环分别与中心苯环成 30.25(9)° 和 89.64(4)°。在 HL 3 的单晶分析中观察到分子内和分子间相互作用 分子内相互作用是氢键，但大多数分子间相互作用是 C–H … π 型。蒽基团之间有一点 π … π 堆积。由于 (HL 2 ) 和 (HL 4 ) 在 DMSO 中的溶解度很小，因此仅研究了化合物
• Design, synthesis, and biological evaluation of N-(4-substituted)-3-phenylisoxazolo[5,4–d]pyrimidin-4-amine derivatives as apoptosis-inducing cytotoxic agents
  作者：Nikhil Baliram Gaikwad、Sapana Bansod、Alekhya Mara、Ramana Garise、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128294

  日期：2021.10

  incorporating the important pharmacophoric features of 4-aminopyrimidine and phenyl isoxazole scaffold which is renowned for its BET inhibition activity. The designed molecules were synthesized and evaluated with the NCI-60 cell line panel. Examination by NCI-60 cell lines at single-dose and the five-dose study showed that compound 10h exhibited promising growth inhibitory effects with GI50 values on

  新的3 phenylisoxazolo [5,4的文库d ]嘧啶（8 - 10）的基于结合有重要的药效的支架杂交技术设计设有4氨基嘧啶和苯基异恶唑骨架，其以其BET抑制活性。设计的分子是用 NCI-60 细胞系面板合成和评估的。NCI-60 细胞系在单剂量和五剂量研究中的检查表明，化合物10h与 GI 50表现出有希望的生长抑制作用各种癌细胞系的值，例如 HCT-15（结肠癌）-0.0221 μM、MDA-MB-435（黑色素瘤）- 0.0318 μM、SNB-75（CNS 癌）-0.0263 μM 和 MCF7（乳腺癌）-0.0372微米。基于相差显微评估、DAPI、吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB) 染色和膜联蛋白 V-FITC 测定的进一步研究以了解10 小时的作用机制表明，细胞内 ROS 的升高导致线粒体膜电位反过来诱导 BT-474 癌细胞凋亡，这可能是化合物10h的合理作用机制。
• Potent and Selective Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Phosphorylation. 1. Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Biological Effects of a New Class of Quinazoline Derivatives
  作者：Kenji Matsuno、Michio Ichimura、Takao Nakajima、Keiko Tahara、Shigeki Fujiwara、Hiroshi Kase、Junko Ushiki、Neill A. Giese、Anjali Pandey、Robert M. Scarborough、Nathalie A. Lokker、Jin-Chen Yu、Junko Irie、Eiji Tsukuda、Shin-ichi Ide、Shoji Oda、Yuji Nomoto

  DOI：10.1021/jm010428o

  日期：2002.7.1

  A new series of 4-[4-(N-substituted carbamoyl)-1-piperazinyl]-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives were found to show potent and selective inhibition of platelet-dervied growth factor (PDGF) receptor phosphorylation. In this exploration of the structure-activity relationships (SARs) of the prototype inhibitor KN1022, the 4-nitrophenylurea moiety was probed. We found that 4-substitution on the phenyl

  发现一系列新的4- [4-（N-取代的氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物显示出有效和选择性抑制血小板衍生的生长因子（PDGF）受体磷酸化的作用。在探索原型抑制剂KN1022的构效关系（SAR）时，探测了4-硝基苯基脲部分。我们发现在苯环上的4-取代是最佳的，在苯环上引入两个以上的取代基会降低活性。苯环上的大取代基增强了活性。还制备了硫脲类似物，发现SAR与尿素衍生物略有不同。通过这项研究，我们获得了一些有效的KN1022衍生物，例如4-（4-甲基苯氧基）苯基（36，IC（50）0.02 micromol / L），4-叔丁基苯基（16，IC（50）0。03 micromol / L）和4-苯氧基苯基（21，IC（50）0.08 micromol / L）类似物，其抗KN1022活性增加了近10倍。这些有效的化合物保留了对PDGF受体家族的高选择性，类似于KN1022
• Synthesis, characterization and biological properties of novel ON donor bidentate Schiff bases and their copper(II) complexes
  作者：Muhammad Shabbir、Zareen Akhter、Paul R. Raithby、Lynne H. Thomas、Hammad Ismail、Faiza Arshad、Bushra Mirza、Simon J. Teat、Khalid Mahmood

  DOI：10.1080/00958972.2017.1350266

  日期：2017.7.18

  determined, which reveal intramolecular N-H⋯O (HL1, HL2, HL3, and HL4) hydrogen bonds in the solid state. Keto-amine and enol-imine tautomerism is exhibited by the Schiff bases in solid and solution states. The Schiff bases and their copper(II) complexes have been screened for their biological activities. In antimicrobial assays (antibacterial and antifungal), HL4 showed promising results against all strains

  这揭示了固态的分子内 NH⋯O（HL1、HL2、HL3 和 HL4）氢键。固体和溶液状态的席夫碱表现出酮胺和烯醇亚胺互变异构现象。席夫碱及其铜 (II) 配合物已经过生物活性筛选。在抗菌测定（抗菌和抗真菌）中，HL4 通过双重抑制特性对所有菌株显示出有希望的结果，而其余化合物对选择性菌株显示出活性。另一方面，在细胞毒性、DPPH 和抑制羟基 (OH) 自由基诱导的 DNA 损伤试验中，发现结果彼此显着相关，即配体 HL1 和 HL2 显示出中等活性，而它们的配合物 Cu(L1 )2 和 Cu(L2)2 的活性显着增加。
• Synthesis, Characterization, and Pharmacological Evaluation of Selected Aromatic Amines
  作者：Hammad Ismail、Bushra Mirza、Ihsan-ul Haq、Muhammad Shabbir、Zareen Akhter、Amina Basharat

  DOI：10.1155/2015/465286

  日期：——

  Aromatic amines 1-amino-4-phenoxybenzene (A-1A), 2-(4-aminophenoxy) naphthalene (A-2A), and 1-(4-aminophenoxy) naphthalene (A-3A) were synthesized by the reduction of corresponding nitroaromatics with hydrazine monohydrate and Pd/C 5% (w/w). The newly synthesized compounds were characterized by FTIR,¹H NMR,¹³C NMR, UV-visible spectrophotometer, and mass spectrometry and their biological activities were investigated along with structurally similar 4-(4-aminophenyloxy) biphenyl (A-A). Results of brine shrimp cytotoxicity assay showed that almost all of the compounds had LD₅₀values <1 μg/mL. The compounds also showed significant antitumor activity with IC₅₀values ranging from 67.45 to 12.2 µgmL⁻¹. The cytotoxicity and antitumor studies correlate the results which suggests the anticancerous nature of compounds. During the interaction study of these compounds with DNA, all of the compounds showed hyperchromic effect indicating strong interaction through binding with the grooves of DNA. Moreover, A-3A also showed decrease inλmaxconfirming higher propensity for DNA groove binding. In DPPH free radical scavenging assay, all the compounds showed potential antioxidant capability. The compounds were highly active in protecting DNA against hydroxyl free radicals. DNA interaction and antioxidant results back up each other indicating that these compounds have potential to be used as cancer chemopreventive agents. Additionally, one compound (A-1A) showed significant antibacterial and antifungal activity as well.

  芳香胺1-氨基-4-苯氧基苯（A-1A）、2-（4-氨基苯氧基）萘（A-2A）和1-（4-氨基苯氧基）萘（A-3A）通过用肼单水合物和Pd / C 5％（w / w）还原相应的硝基芳香族化合物而合成。新合成的化合物通过FTIR，1H NMR，13C NMR，紫外可见光谱和质谱进行表征，并研究了它们与结构相似的4-（4-氨基苯氧基）联苯（A-A）一起的生物活性。盐水虾细胞毒性实验的结果显示，几乎所有化合物的LD50值＜1μg / mL。这些化合物还显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值范围从67.45至12.2μg / mL。细胞毒性和抗肿瘤研究结果相关，表明这些化合物具有抗癌性质。在这些化合物与DNA的相互作用研究中，所有化合物都显示出超变色效应，表明它们通过与DNA的沟槽结合而发生强烈的相互作用。此外，A-3A还显示出λmax的降低，证实了其更高的DNA沟槽结合倾向。在DPPH自由基清除实验中，所有化合物都显示出潜在的抗氧化能力。这些化合物在保护DNA免受羟自由基方面非常活跃。DNA相互作用和抗氧化结果相互支持，表明这些化合物具有作为癌症化学预防剂的潜力。此外，一种化合物（A-1A）还表现出显着的抗菌和抗真菌活性。