((4R,5S)-5-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1207732-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1207732-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: FETPZQHJDPJOHS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6R,7aR)-7-cyano-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methanesulfonate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到((4R,5S)-5-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051