N-prenyl-N'-Boc-L-tryptophan | 310462-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-prenyl-N'-Boc-L-tryptophan
• CAS: 310462-33-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: OWXPELWHMOZFCO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prenyl-N'-Boc-L-tryptophan 在 2-羟基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-prenyl-cyclo-L-tryptophyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of microtubule assembly inhibition and cytotoxicity of prenylated derivatives of cyclo-l-Trp-l-Pro

  摘要：

  The synthesis of three isoprenylated derivatives of cyclo-L-Trp-L-Pro is described. These substances have been evaluated for cytotoxic activity in rat normal fibroblast 3Y1 cells and have also been evaluated in vitro for the inhibition of microtubule assembly. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00171-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-prenyl-N'-Boc-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  (N-烃基吲哚)-二酮哌嗪类化合物的合成及作为植物生长调节剂的用途

  摘要：

  本发明涉及(N‑烃基吲哚)‑二酮哌嗪类化合物的合成及作为植物生长调节剂的用途，该类化合物的化学结构式如通式(I)或(II)所示：通式(I)和(II)中“*”表示手性中心，立体构型为R或者S；R1，R2表示取代基，详见说明书部分。

  公开号：

  CN110526902A

文献信息

• Potential Rearrangements in the Reaction Catalyzed by the Indole Prenyltransferase FtmPT1
  作者：Niusha Mahmoodi、Martin E. Tanner

  DOI：10.1002/cbic.201300385

  日期：2013.10.11

  Forward or reverse? The use of alternative substrates in the reaction catalyzed by the indole prenyltransferase FtmPT1 leads to novel alkaloids that are either reverse prenylated at C‐3 or normal prenylated at N‐1, C‐3, or C‐4. These results suggest that mechanisms involving C‐3 prenylation followed by rearrangement could be responsible.

  正向还是反向？在吲哚异戊二烯基转移酶FtmPT1催化的反应中使用其他底物会产生新的生物碱，这些生物碱在C-3处被反向异戊烯化，或在N-1，C-3或C-4中被正常异戊烯化。这些结果表明，涉及C-3异戊烯化然后进行重排的机制可能是负责任的。