diethyl (3-formylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)methylphosphonate | 1113001-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-formylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)methylphosphonate
• CAS: 1113001-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄P
• 分子量: 246.243
• InChiKey: QUKKYVXQWOWRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-formylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)methylphosphonate 在 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl ((3-((R)-cyano(((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)methyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双环[1.1.1]戊烷基ω-酸性氨基酸作为谷氨酸受体配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于双环[1.1.1]戊烷的新型ω-酸性氨基酸，包括（2 S）-和（2 R）-3-（3'-羧基双环[1.1.1]戊基）丙氨酸（8和9），（2 S）-和（2 R）-2-（3'-羧甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（10和11），（2 S）-和（2 R）-3-（3合成了'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（12和13），并将其评估为谷氨酸受体配体。其中，（2 R）-3-（3'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（13）在NMDA受体上显示出较高的亲和力和选择性。还根据NMDA激动剂和拮抗剂的药效学模型研究对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 diethyl (3-formylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型双环[1.1.1]戊烷基ω-酸性氨基酸作为谷氨酸受体配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于双环[1.1.1]戊烷的新型ω-酸性氨基酸，包括（2 S）-和（2 R）-3-（3'-羧基双环[1.1.1]戊基）丙氨酸（8和9），（2 S）-和（2 R）-2-（3'-羧甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（10和11），（2 S）-和（2 R）-3-（3合成了'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（12和13），并将其评估为谷氨酸受体配体。其中，（2 R）-3-（3'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（13）在NMDA受体上显示出较高的亲和力和选择性。还根据NMDA激动剂和拮抗剂的药效学模型研究对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.015