methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate | 1113001-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• CAS: 1113001-87-8
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: LYSOWTSCQASPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 甲醇 、 lead(IV) tetraacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (S)-homoPBPG
  参考文献：
  名称：

  新型双环[1.1.1]戊烷基ω-酸性氨基酸作为谷氨酸受体配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于双环[1.1.1]戊烷的新型ω-酸性氨基酸，包括（2 S）-和（2 R）-3-（3'-羧基双环[1.1.1]戊基）丙氨酸（8和9），（2 S）-和（2 R）-2-（3'-羧甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（10和11），（2 S）-和（2 R）-3-（3合成了'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（12和13），并将其评估为谷氨酸受体配体。其中，（2 R）-3-（3'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（13）在NMDA受体上显示出较高的亲和力和选择性。还根据NMDA激动剂和拮抗剂的药效学模型研究对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.015
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到methyl 3-(bromomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双环[1.1.1]戊烷基ω-酸性氨基酸作为谷氨酸受体配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于双环[1.1.1]戊烷的新型ω-酸性氨基酸，包括（2 S）-和（2 R）-3-（3'-羧基双环[1.1.1]戊基）丙氨酸（8和9），（2 S）-和（2 R）-2-（3'-羧甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（10和11），（2 S）-和（2 R）-3-（3合成了'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（12和13），并将其评估为谷氨酸受体配体。其中，（2 R）-3-（3'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（13）在NMDA受体上显示出较高的亲和力和选择性。还根据NMDA激动剂和拮抗剂的药效学模型研究对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.015

文献信息

• INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20210094921A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  本文披露了抑制RIPK1的化合物、制药组合物以及治疗RIPK1介导的疾病（如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症）的方法。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIHYDROPYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种二氢嘧啶类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：SHANGHAI VISONPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022171072A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  公开了一种二氢嘧啶类化合物、其制备方法及其应用。具体的公开了如式I'所示的二氢嘧啶类化合物或其药学上可接受的盐，以及含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与预防HBV感染有关的药物。公开的二氢嘧啶类化合物能有效抑制在HepG2.2.15细胞中HBV(乙肝病毒)的活性且对肝癌细胞毒性小。
• 一种3-甲基双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技股份有限公司

  公开号：CN115010593A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明提供的3‑甲基双环[1.1.1]戊烷‑1‑羧酸的合成方法，涉及医药中间体合成领域；其方法采用双环[1.1.1]戊烷‑1‑羧酸‑3‑羧酸甲酯作为初始原料，经羰基还原、溴化、水解、脱卤步骤，在温和适宜的条件下的得到目标产品3‑甲基双环[1.1.1]戊烷‑1‑羧酸；相较于现有方法反应条件苛刻、原料不稳定、难保存，以及不适合工业生产的现状，本发明的合成方法不仅路线总收率理想，且所用原辅料均市售易得、稳定性高，适合工业放大生产。
• [EN] INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE I INTERAGISSANT AVEC DES RÉCEPTEURS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021062199A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]SIONNA THERAPEUTICS

  公开号：WO2023240267A2

  公开（公告）日：2023-12-14

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.