2,4-O-benzylidene-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol | 144546-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol
• CAS: 144546-74-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: QSAVQMXJTCLLSO-JARUQAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-O-benzylidene-6-deoxy-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醇的一些3,5-缩醛衍生物

  摘要：

  摘要1,6-二-O-苯甲酰基-2,4-O-亚苄基-d-葡萄糖醇的乙炔化收率很低，而与2,2-二甲氧基丙烷反应则得到3,5-O-亚乙基衍生物。 5-O-异亚丙基衍生物具有良好的产率。除去苯甲酰基和亚苄基，再进一步衍生，得到各种含有相对不稳定的3，5-缩醛环的化合物。尝试甲苯磺酸化3，5-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇得到1，4-脱水-d-葡萄糖醇的衍生物。各种二甲苯磺酸酯的还原显示轴向的甲苯磺酰氧基甲基基团的选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80058-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-2,4-O-benzylidene-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2,4-O-benzylidene-3,5-O-isopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醇的一些3,5-缩醛衍生物

  摘要：

  摘要1,6-二-O-苯甲酰基-2,4-O-亚苄基-d-葡萄糖醇的乙炔化收率很低，而与2,2-二甲氧基丙烷反应则得到3,5-O-亚乙基衍生物。 5-O-异亚丙基衍生物具有良好的产率。除去苯甲酰基和亚苄基，再进一步衍生，得到各种含有相对不稳定的3，5-缩醛环的化合物。尝试甲苯磺酸化3，5-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇得到1，4-脱水-d-葡萄糖醇的衍生物。各种二甲苯磺酸酯的还原显示轴向的甲苯磺酰氧基甲基基团的选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80058-9