6-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-(cyclohexeno)-pyridine | 1079883-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-(cyclohexeno)-pyridine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 1079883-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: MMEVRWQUASGZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 、 3,5-二甲基溴苯 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-(cyclohexeno)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的吖嗪直接芳基化

  摘要：

  已经开发了 Rh(I) 催化的吖嗪直接芳基化。喹啉和 2-取代的吡啶与芳基溴化物偶联，使用市售且空气稳定的催化剂 [RhCl(CO) 2 ] 2有效地提供邻芳基化吖嗪产品。缺电子和富电子芳族溴化物以良好的产率偶联，并且羟基、氯、氟、三氟甲基、醚和酮官能团与反应条件相容。芳酰氯也可作为有效的吖嗪偶联伙伴，通过脱羰途径产生邻芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101793r

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines and Quinolines
  作者：Ashley M. Berman、Jared C. Lewis、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja8059396

  日期：2008.11.12

  A Rh(I)-catalyzed direct arylation of pyridine and quinoline heterocycles has been developed. The method provides rapid entry into an important class of substituted heterocycles employing inexpensive and readily available starting materials.