4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲酸乙酯 | 1178873-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(1H-1,2,3-Triazole-1-yl)benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(triazol-1-yl)benzoate
• CAS: 1178873-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: YPSZWLJVYWPZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4-(1H-1,2,3-三唑-1-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙磺酰氟和有机叠氮化物的无金属合成功能性1-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，

  DOI：

  10.1002/anie.201912728

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• A Novel Approach to 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Chunxiang Kuang、Mei Xu、Zhuo Wang、Qing Yang、Yubo Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258357

  日期：2011.1

  The synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles was achieved using azides and propiolic acid by copper-catalyzed click cycloaddition/decarboxylation, which was easily carried out in N,N-dimethylformamide at room temperature or 60 ˚C with yields ranging from moderate to excellent. The reaction conditions were found to be successful for aryl and vinyl azide reactants, including analogues with various

  通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，使用叠氮化物和丙酸完成了1-单取代的1,2,3-三唑的合成，该反应很容易在室温，60°C的N，N-二甲基甲酰胺中进行，收率范围为从中等到优秀。发现该反应条件对于芳基和叠氮化乙烯反应物是成功的，包括具有各种功能的类似物。 点击化学-铜催化-脱羧-杂环-1-单取代1,2,3-三唑
• A Convenient Synthesis of 1-Substituted 1,2,3-Triazoles via CuI/Et₃N Catalyzed ‘Click Chemistry’ from Azides and Acetylene Gas
  作者：Yong-Min Liang、Lu-Yong Wu、Yong-Xin Xie、Zi-Sheng Chen、Yan-Ning Niu

  DOI：10.1055/s-0029-1216745

  日期：——

  Copper(I)-catalyzed ‘click chemistry’ using acetylene gas was successfully explored under mild conditions. 1-Substituted-1,2,3-triazoles were conveniently synthesized from the corresponding aromatic and aliphatic azides.

  在温和条件下成功探索了使用乙炔气体的铜（I）催化“点击化学”。 1-取代的-1,2,3-三唑可以方便地由相应的芳香族和脂肪族叠氮化物合成。
• Green synthesis of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles via ‘click chemistry’ in water
  作者：Luyong Wu、Bo Yan、Guo Yang、Yuxue Chen

  DOI：10.1515/hc-2013-0151

  日期：2013.12.1

  The copper-catalyzed click reaction of organic azides with acetylene gas to give 1,2,3-triazoles using water as solvent was studied. The best yields are obtained in the presence of 10 mol% of CuI and 20 mol% of Et₃N. Several 1-substituted triazoles were prepared in the yields of 29–96%.

  摘要：本文研究了有机偶氮化物与乙炔气在水溶液中铜催化下进行的点击反应，以制备1,2,3-三唑。最佳产率在存在10 mol％ CuI和20 mol％ Et3N的情况下获得。多种1-取代三唑以29-96％的收率制备。
• Copper-Promoted One-Pot Sandmeyer-Type Reaction for the Synthesis of <i>N</i>-Aryltriazoles
  作者：Menghan Cui、Rong Wang、Qing Yang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00697

  日期：2022.8.5

  reaction of aromatic amines with triazoles to afford N-aryl-1,2,3-triazoles. Diazonium salts, formed from aromatic amines and tert-butyl nitrite in the presence of fluoroboric acid, reacted with triazoles in a copper-catalyzed Sandmeyer-type reaction. The reaction proceeded under mild conditions to afford N-aryltriazoles in moderate to good yields. This method is amenable to a wide range of aromatic amines

  在此，我们报道了芳香胺与三唑的铜催化一锅 Sandmeyer 型反应，得到N-芳基-1,2,3-三唑。在氟硼酸存在下由芳族胺和亚硝酸叔丁酯形成的重氮盐在铜催化的 Sandmeyer 型反应中与三唑反应。反应在温和条件下进行得到N-芳基三唑，产率适中。该方法适用于多种芳香胺和三唑，并显示出多种官能团耐受性。添加自由基清除剂后对反应的抑制表明存在自由基途径，其中芳基自由基、铜和三唑形成络合物，经过还原消除得到芳基三唑化合物；这与 Sandmeyer 反应的机理是一致的。因此，我们展示了一种通过 Sandmeyer 型反应构建 C-N 键的新有效策略，以及一种有价值的合成芳基三唑衍生物的替代方法。