| 67222-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 67222-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆S
• 分子量: 318.391
• InChiKey: UXMBDWDWSKOLPP-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 3-甲基-1-环己烯 、 溴 作用下， 生成 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranosyl-bromid
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215

文献信息

• Atom-Economic Synthesis of Unsymmetrical <i>gem</i>-Diarylmethylthio/Seleno Glycosides via Base Mediated C(O)–S/Se Bond Cleavage and Acyl Transfer Approach of Glycosylthio/Selenoacetates
  作者：Zanjila Azeem、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02704

  日期：2023.2.3

  atom economic method that streamlines the scission of the C(O)–S/Se bond involving the in situ generation of an anomeric thiolate/selenolate anion, which reacted with p-QMs to yield novel unsymmetrical gem-diarylmethylthio/seleno glycosides while retaining the anomeric stereochemistry. Notably, the key features of this protocol involve unprecedented long-range acyl transfer (from S/Se to O), thus affording

  在此，我们发明了 Cs 2 CO 3介导的原子经济学方法，该方法简化了 C(O)–S/Se 键的断裂，涉及原位生成异头硫醇盐/硒酸盐阴离子，该阴离子与p -QM 反应产生新型不对称宝石-二芳基甲硫基/硒代糖苷，同时保留异头立体化学。值得注意的是，该协议的主要特征涉及前所未有的远程酰基转移（从 S/Se 到 O），从而提供经典方法尚未报道的最终产品的酰化。这种简单的方案提供温和、反应时间短、合成简单的方法，并且与 8 种类型的糖以及苯硫基/苄基硒代酯相容。