N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine | 152838-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine；N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl]adenosine
• CAS: 152838-36-3
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₇
• 分子量: 553.615
• InChiKey: FSHQJDXXHCMHSH-ZPMUSTMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  128.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine 在 sodium methylate 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-<(tol-4-yl)sulfonyloxy>propyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-N⁶,N⁶,5'-O-tribenzoyladenosine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N6-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  （5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（='Adenosylcobalamin'）类似物的合成和表征，其模拟了辅酶B 12依赖型重排的过渡态几何构型

  摘要：

  描述了五个（5'-脱氧腺苷-5'-基）钴胺素（=“腺苷钴胺素”）的五个新类似物1a-e的会聚合成。类似物1a–e带有低聚亚甲基链（C 3 –C 7），插入在腺苷部分的中央Co-原子和5'-O-原子之间，并被认为模仿了辅酶B 12-中的过渡态几何构型。催化重排。所有五个类似物均通过NMR，UV和FAB质谱表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760623