5-isopropoxy-6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid | 59048-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropoxy-6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-8-oxo-5-propan-2-yloxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 59048-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: OLIHDDMMFOXWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  469.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-isopropoxy-6-methyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物及相关化合物的研究。5.新型的1-烷氧基-1，4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm00216a010