(2E)-1-(1-phenyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 1063696-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(1-phenyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-[(e)-3-(4-Chlorophenyl)-acryloyl]-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1h)-one；3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1063696-29-6
• 化学式: C₂₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 401.849
• InChiKey: SJHMFQHXOMWPFD-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(1-phenyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one 、 硫脲 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.07h， 以82%的产率得到3-[6-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-thiopyrimidin-4-yl]-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  部分喹啉基嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  喹啉基嘧啶衍生物由喹啉基查耳酮与尿素（或硫脲）在碱性条件下采用常规加热和微波加热进行缩合制备。他们的IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱和CHN分析证实了制备的化合物。筛选新制备的喹啉基嘧啶衍生物对细菌菌株的抗菌活性，即。金黄色葡萄球菌、志贺氏菌、沙门氏菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌，发现对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800058
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 、 4-氯苯甲醛 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(2E)-1-(1-phenyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  部分喹啉基嘧啶衍生物的合成及抗菌研究

  摘要：

  喹啉基嘧啶衍生物由喹啉基查耳酮与尿素（或硫脲）在碱性条件下采用常规加热和微波加热进行缩合制备。他们的IR、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱和CHN分析证实了制备的化合物。筛选新制备的喹啉基嘧啶衍生物对细菌菌株的抗菌活性，即。金黄色葡萄球菌、志贺氏菌、沙门氏菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌，发现对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌有相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800058

文献信息

• A Versatile Approach for the Synthesis, Characterization, and Bioassay of Novel 3-(1-Acetyl-5-substituted phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-1-methyl/phenylquinolin-2(1H)-one Derivatives
  作者：H. Maruthesh、Manjunatha S. Katagi、B. P. Nandeshwarappa

  DOI：10.1134/s1068162023050138

  日期：2023.10

  y-1-methylquinolin-2(1H)-ones (Va–Vf) and 3-(1-acetyl-5-substitutedphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-ones (Vg–Vl) were designed and synthesized by the condensation of hydrazine hydrate with (E)-3-(3-(substituted phenyl)acryloyl)-4-hydroxy-1-methyllquinolin-2(1H)-one (IVa–IVf) and (E)-3-(3-(substituted phenyl)acryloyl)-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one (IVg–IVl) and these intermediates

  摘要 一系列新型3-(1-乙酰基-5-取代苯基-1H-吡唑-3-基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1H ) -酮( Va–Vf )和3-(1 -乙酰基-5-取代苯基-1 H -吡唑-3-基)-4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮( Vg–VI ) 通过水合肼与( E )的缩合设计并合成)-3-(3-(取代的苯基)丙烯酰基)-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1H ) -酮( IVa–IVf )和( E )-3-(3-(取代的苯基)丙烯酰基) -4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮 ( IVg–IVl），这些中间体由 3-乙酰基-4-羟基-1-甲基喹啉-2(1 H )-酮 ( Ia ) 和 3-乙酰基-4-羟基-1-苯基喹啉-2(1 H )-酮 ( IIa ) 与多种官能化的醛 ( IIIa–IIIf )。这种合成方法为在新合成的取代的α,β-不饱和羰基化合物上构建新型杂环提供了一种新