TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[TBDMS(-2)][TBDMS(-4)]Fuc(a1-6)GlcNAc3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl | 1499173-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[TBDMS(-2)][TBDMS(-4)]Fuc(a1-6)GlcNAc3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1499173-91-9
• 化学式: C₅₁H₉₇NO₁₆Si₄
• 分子量: 1092.67
• InChiKey: XRGONXMTXIKMCN-LMEUPGHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-ethylsulfanyl-6-methyloxan-4-ol 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]Fuc(a1-3)[TBDMS(-2)][TBDMS(-4)]Fuc(a1-6)GlcNAc3Ac4Ac(b)-O-prop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  An unusual glycosylation product from a partially protected fucosyl donor under silver triflate activation conditions

  摘要：

  部分保护的糖基供体是合成寡糖的极佳试剂，由于空间位阻较小，脱保护反应更加容易，活性也更高。在溴-银三氟甲磺酸盐条件下，含有叔丁基二甲基硅烷（TBDMS）保护基团的半保护型岩藻糖基供体在伯醇存在下被活化，并发现仅生成二岩藻糖苷产物，且收率较高，具有优异的立体选择性。二聚化反应似乎需要糖基供体活化后引起的构象松弛，以消除空间位阻。本文报告了这种不同寻常的糖基化方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42073f