Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-3,5-dihydroxy-6-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-acetoxymethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 81099-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-3,5-dihydroxy-6-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-acetoxymethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 81099-77-6
• 化学式: C₃₈H₅₀O₁₉S₂
• 分子量: 874.936
• InChiKey: WZQVWKNFMCSBEI-UEJLHBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  260.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-3,5-dihydroxy-6-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-acetoxymethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 反应 29.25h， 生成 (1S,2R,4R,4a'S,6'R,7R,9'S,9a'S,10'R)-tetrahydro-2'H,9'H-3,6-dioxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-[6,9]methano[1,4]dioxino[2,3-e][1,4]dioxepine]-7,10'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  2,1'-脱水-，2,1'：3,6-二脱水-和2,1'：3,6：3'，6'-三水蔗糖的合成

  摘要：

  摘要由6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖经选择性磺酰化制得1'-O-甲磺基-6,6'-二-O-三苯甲基蔗糖及其相应的1'-O-甲苯磺酰基衍生物。两种磺酸盐都经过分子内环化反应，以高产率得到2,1'-脱水蔗糖，而不是异构体1'，4'-酸酐。2,1'-酸酐的顺序苯甲酰化，去三苯甲基化和甲磺酰化，得到2,1'-脱水-6,6'-di-O-甲磺酰基蔗糖四苯甲酸酯，在存在碱的情况下得到2,1'：3， 6：3'，6'-三氢蔗糖与先前声称具有此结构的产品不同。制备了2,1'-脱水蔗糖的几种衍生物，它们在6,6'-或4,6'-位置均具有不同的官能团。3,3'，4'6'-四-O-乙酰基蔗糖的二摩尔均三甲苯磺酸化生成6,1'-二磺酸盐，在碱存在下，生成2,1'：3,6-二脱水蔗糖，通过在C-6'处连续溴化将其转化为2,1'：3,6：3'，6'-三氢化物（四溴化碳） -三苯基膦）和碱催化的环化反应。用磺酰氯处理3,3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81039-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 3,3',4',6'-tetra-O-acetylsucrose 以52%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-3,5-dihydroxy-6-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-acetoxymethyl-2-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1'，2：3,6：3'，6'-三水蔗糖的两个明确合成

  摘要：

  标题化合物（1）是通过1，2-脱水蔗糖和通过1，2-3，6-二脱水蔗糖合成的，发现与前述的具有这种结构的化合物是不同的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82952-x