(S)-2-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-4-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyramide | 276238-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-4-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyramide
• CAS: 276238-67-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₉S
• 分子量: 577.696
• InChiKey: QKOCRXJROLBKTA-OUQZWOMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-4-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyramide 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(S)-4-Benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-4-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺 在 双氧水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-Benzenesulfonyl-4-benzyloxy-N-methoxy-N-methyl-4-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺作为双碳同化剂的合成及应用

  摘要：

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6337