1-allyl-3-(2-methylpyridyl)imidazolium bromide | 1589521-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-(2-methylpyridyl)imidazolium bromide
• CAS: 1589521-61-8
• 化学式: Br*C₁₂H₁₄N₃
• 分子量: 280.167
• InChiKey: MCBMFXOKTDWVKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(2-methylpyridyl)imidazolium bromide 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Ni(3-allyl-1-picolyimidazolin-2-ylidene)₂Cl₂
  参考文献：
  名称：

  供体官能化 N-杂环卡宾配体的地球丰富金属配合物：合成、表征和作为胺化催化剂的应用

  摘要：

  详细研究了用于苯胺和取代芳基胺单芳基化的 N 功能化螯合 NHC 配体的 Co 和 Ni 配合物。

  DOI：

  10.1039/c6nj01118g
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 N-烯丙基咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-allyl-3-(2-methylpyridyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical flow-reactor for expedient synthesis of copper–N-heterocyclic carbene complexes

  摘要：

  已经开发出一种电化学流动电池，用于在中性和环境条件下高效选择性地生成有机金属Cu^I–N-杂环卡宾配合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08874c
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3,5-二甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 1-allyl-3-(2-methylpyridyl)imidazolium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-(4-甲氧基苯氧基)-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Stability of Copper(II)–N-Heterocyclic Carbene Complexes Void of an Anionic Tether

  摘要：

  A library of pyridyl- and picolyl-substituted imidazolium salts have been synthesized and coordinated to copper, via transmetalation from silver(I)-N-heterocyclic carbenes (NHCs), to prepare several copper(I)- and copper(II) Cu(NHC)Br, with the solid-state structures revealing a variety of coordination NHC complexes. The copper(I)-NHCs are complexes of the type environments around the copper centers. The stability of the copper(II) complexes is particularly unusual, given the absence of a "hard" anionic tethering group appended to the ligands. The stability has been attributed to the pyridyl substituent, with the complexes being extremely stable, while those with an appended anionic group tend to be more sensitive to air/moisture. The ligands and complexes have been examined in an Ullmann-type etherification reaction and exhibit improved activity in comparison to copper in the absence of a ligand or the common Cu(I)-NHC complexes Cu(IMes)Cl and [Cu(IMes)(2)]PF6, indicating stabilization of higher oxidation state species by the ligands during the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/om500178e

文献信息

• Solid-state structure, solution-state behaviour and catalytic activity of electronically divergent C,N-chelating palladium–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Benjamin R. M. Lake、Christopher M. Pask、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c5dt02194d

  日期：——

  picolyl-substituted imidazolium salts have been prepared and coordinated to palladium in a single step, to deliver a variety of palladium(II)–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes. Neutral Pd(NHC)X2, cationic [Pd(NHC)2X]X and dicationic [Pd(NHC)2]X2-type complexes have been isolated and fully characterised, with single-crystal X-ray analysis revealing a variety of coordination environments around the palladium centres

  已经制备了一系列电子多样的吡啶基和吡啶基取代的咪唑鎓盐，并可以在单个步骤中与钯配位，以提供各种钯（II）–N-杂环卡宾（NHC）配合物。分离并充分表征了中性Pd（NHC）X 2，阳离子性[Pd（NHC）2 X] X和阳离子性[Pd（NHC）2 ] X 2型配合物，单晶X射线分析揭示了多种钯中心周围的协调环境。预先形成的络合物已用于Suzuki-Miyaura模型的交叉偶联反应中，从而产生空间拥挤的四邻位取代的联芳基产品，其营业额数字可与Pd-PEPPSI-IPr催化剂相比。