N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺 | 191731-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(phenylthio)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 191731-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD18839893
• 分子量: 211.285
• InChiKey: YLCQCGDXXOZCBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.5 g的产率得到N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基亚砜)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides

  摘要：

  phenyl(N-methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)sulfoxide 1 is prepared in 2 steps starting from N-methoxy-N-methylchloroacetamide and thiophenol. Reagent 1 is useful for homologation of alkyl halides to alpha,beta-unsaturated N-methoxy-N-methylamide compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01208-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-正甲氧基-正甲基乙酰胺 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-甲氧基-N-甲基-2-(苯基硫代)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Synthesis and Application of N-Methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide as a Two-Carbon Homologating Agent
  作者：N. Satyamurthi、Jaimala Singh、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2000-6337

  日期：——

  With the well-known precedence that N-methoxy-N-methyl amides are excellent acyl cation and aldehyde equivalents, N-methoxy-N-methyl-2-phenylsulfonylacetamide (3), a new reagent, synthetically equivalent to ΘCH2CHO and ΘCH2COR was synthesised. The simplicity involved in the alkylation at the active methylene site in 3, followed by safe removal of the phenylsulfonyl group, makes 3 a versatile reagent for two-carbon homologation of alkyl halides. The method, when applied to sugar halides 6j and 6k led to the synthesis of 2,3-dideoxy sugars.

  在众所周知的前提下，N-甲氧基-N-甲基酰胺是优秀的酰阳离子和醛的等效物，新试剂N-甲氧基-N-甲基-2-苯基磺酰乙酰胺（3）被合成，它在合成上相当于ΘCH2CHO和ΘCH2COR。3中活性亚甲基位点的烷基化过程简单，同时安全去除苯基磺酰基，使得3成为烷基卤化物的两碳同系物合成的多功能试剂。当该方法应用于糖卤化物6j和6k时，成功合成了2,3-二脱氧糖。
• Multikilogram Synthesis of a Potent Dual Bcl-2/Bcl-x_L Antagonist. 2. Manufacture of the 1,3-Diamine Moiety and Improvement of the Final Coupling Reaction
  作者：Christophe Hardouin、Sandrine Baillard、François Barière、Anthony Craquelin、Mathieu Grandjean、Solenn Janvier、Stéphane Le Roux、Christine Penloup、Olivier Russo

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00367

  日期：2020.5.15

  paper describes the synthesis of kilogram quantities of the sulfonamide moiety 3 involved in a coupling reaction with acid moiety 2 to provide batches of drug candidate 1 for preclinical studies and first-in-human clinical trials. A first approach relying on a chiral separation furnished the desired enantiomer of 1,3-diamine 20, precursor of sulfonamide 3. An enantiomeric synthesis of 20 using the Ellman’s

  本文描述了与酸部分2偶联反应中涉及的千克量磺酰胺部分3的合成，以提供批次的候选药物1用于临床前研究和首次人类临床试验。依靠手性分离的第一种方法提供了所需的1,3-二胺20（磺酰胺3的前体）对映体。还讨论了使用Ellman手性助剂与aza-Reformatsky反应耦合以控制立体化学的对映体合成20。详细介绍了EDCI在cGMP流程中提供1的最终步骤的耦合条件。另一种使用方法还提出了N-（1-甲磺酰基）苯并三唑。
• Facile KF/Alumina Mediated Synthesis of α-Heterosubstituted Weinreb Amides
  作者：Marcus Tius、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1055/s-1997-6113

  日期：1997.6

  Anhydrous KF/alumina in dipolar aprotic solvents was found to be an effective promoter in the synthesis of α-heterosubstituted Weinreb amide prepared from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide. This method is highly yielding, even for weak nucleophiles, and requires no aqueous workup.

  在合成由 2-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺制备的δ-异构 Weinreb 酰胺的过程中，发现无水 KF/氧化铝在双极性非沸腾溶剂中是一种有效的促进剂。这种方法产量高，即使是对弱亲核物也是如此，而且不需要水处理。
• Macrocyclic compounds useful as inhibitors of kinases and HSP90
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20080146545A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin邻苯二酚内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP 90）的抑制剂。还公开了包含有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。