2,3,5-tri-O-benzyl-4,7,8-trideoxy-1,6-di-O-methoxymethyl-2,4-di-C-methyl-D-glycero-D-talo-octitol | 117300-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4,7,8-trideoxy-1,6-di-O-methoxymethyl-2,4-di-C-methyl-D-glycero-D-talo-octitol
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-1,6-bis(methoxymethoxy)-2,4-dimethyl-3,5-bis(phenylmethoxy)octan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 117300-21-7
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇
• 分子量: 580.762
• InChiKey: WYQUFPIALGZAQD-CYFAZSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4,7,8-trideoxy-1,6-di-O-methoxymethyl-2,4-di-C-methyl-D-glycero-D-talo-octitol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-2,3,5-Tris-benzyloxy-2,4-dimethyl-octane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  与使用熔融联吡喃糖合成聚丙烯酸酯阵列有关的研究

  摘要：

  摘要以碳水化合物为基础的合成聚丙酸酯阵列的方法（称为吡喃硅酸酯同系物）最终需要释放异头（醛）基，然后还原为CH 3。在这种情况下已经检查了联吡喃糖4a。标准的巯基水解反应无效，部分原因是酸催化的重排容易发生。即使双环系统可能断裂，半缩醛[例如，1,5-二-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-C-甲基-2-C-（l-lyxo -2， 3,4-三乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-α，β-1-阿拉伯呋喃糖或2-C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧[-4-C-甲基-1-吡喃葡萄糖（10b）]对巯基分解具有抗性，并且在氢化物还原条件下分解。该报告中开发的成功途径涉及将10b氧化为吡咯内酯[例如，2- C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-4 -C-甲基-1-木酮-1，5-内酯]，得到N，N-二甲基酰胺。然后将后者还原为

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85084-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(L-threo-1',2'-dibenzyloxy-2'-methylpropane-1',3'-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-甲基哌嗪 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4,7,8-trideoxy-1,6-di-O-methoxymethyl-2,4-di-C-methyl-D-glycero-D-talo-octitol
  参考文献：
  名称：

  与使用熔融联吡喃糖合成聚丙烯酸酯阵列有关的研究

  摘要：

  摘要以碳水化合物为基础的合成聚丙酸酯阵列的方法（称为吡喃硅酸酯同系物）最终需要释放异头（醛）基，然后还原为CH 3。在这种情况下已经检查了联吡喃糖4a。标准的巯基水解反应无效，部分原因是酸催化的重排容易发生。即使双环系统可能断裂，半缩醛[例如，1,5-二-O-乙酰基-3-O-苄基-2-脱氧-4-C-甲基-2-C-（l-lyxo -2， 3,4-三乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-α，β-1-阿拉伯呋喃糖或2-C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧[-4-C-甲基-1-吡喃葡萄糖（10b）]对巯基分解具有抗性，并且在氢化物还原条件下分解。该报告中开发的成功途径涉及将10b氧化为吡咯内酯[例如，2- C-（d-苏式-2-乙酰氧基-1-苄氧基丁基）-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-4 -C-甲基-1-木酮-1，5-内酯]，得到N，N-二甲基酰胺。然后将后者还原为

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85084-5

文献信息

• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 99-112
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——