methyl (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)but-3-enoate | 100717-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)but-3-enoate
• 英文别名: 2-(4-dimethylamino-benzylidene)-but-3-enoic acid methyl ester；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-but-3-ensaeure-methylester；methyl (2E)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]but-3-enoate
• CAS: 100717-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: JGXJYPRCMBLDSL-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 乙醚 、 锌 作用下， 生成 methyl (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1519,1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Stereoselective α-Alkylidenation to Efficiently Assemble Multisubstituted 1,3-Dienes
  作者：Rengwei Sun、Wei Song、Chunmei Ma、Huiwen Zhang、Xinhong Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601025

  日期：2016.12.22

  multisubstituted 1,3‐dienes by α‐exclusive alkylidenation of crotonic derivatives has been developed. This protocol, mediated by titanium tetrachloride chelation, features excellent regio‐ and stereoselectivity, mild reaction conditions, easy operation and wide substrate scope. Conversions of the derived dienes to other useful molecules were also explored.

  已经开发了通过巴豆​​衍生物的α排他性烷基化直接获得多取代的1,3二烯的方法。该方案由四氯化钛螯合介导，具有出色的区域和立体选择性，温和的反应条件，易于操作和广泛的底物范围。还研究了衍生的二烯向其他有用分子的转化。